1-(biphenyl-4-ylmethyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-ylmethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-biphenyl-4-ylmethyl-1H-pyrrole；1-(p-phenylbenzyl)-1H-pyrrole；1-[(4-Phenylphenyl)methyl]pyrrole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LQWZTONCJWIWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-ylmethyl)-1H-pyrrole 、 吡咯 、 4-氯甲基联苯 、 三氯乙酸酐 在 丙二酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Method of using aryl-or heteroaryl-1-alkyl-pyrrole-2-carboxylic acid

  摘要：

  这项发明涉及使用芳基或杂环芳基-1-烷基-吡咯烷-2-羧酸化合物治疗白细胞介素-1介导的疾病。

  公开号：

  US05039695A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-ylmethyl)pyrrolidine 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(biphenyl-4-ylmethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX): a versatile reagent for the synthesis of N-substituted pyrroles mediated by β-cyclodextrin in water

  摘要：

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a very mild and efficient hypervalent iodine(V) reagent, aromatizes diversely substituted 1-benzylpyrrolidines and N-substituted L-proline analogues to the corresponding substituted pyrroles in good to excellent yields under mild conditions mediated by beta-cyclodextrin in water at room temperature. To the best of our knowledge, this is the first report on IBX, promoting complete aromatization leading to N-benzylpyrroles from the corresponding saturated five membered heterocyclic derivatives in water medium. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.077

文献信息

• Potassium carbonate as a base for the N-alkylation of indole and pyrrole in ionic liquids
  作者：Yogesh R. Jorapur、Jae Min Jeong、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.129

  日期：2006.4

  for the N-alkylation of indole and pyrrole using potassium carbonate in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4] as the sustainable reaction media with acetonitrile as the cosolvent is described herein. Our approach provides good yields with alkyl halides as well as sulfonates as the electrophiles. Cesium carbonate was also found to be a consistent base in the N-alkylation. The proposed

  本文描述了使用碳酸钾在1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]中作为碳酸钾与吲哚和吡咯的N-烷基化的方法，该方法以乙腈作为助溶剂。我们的方法使用烷基卤化物和磺酸盐作为亲电试剂可获得良好的收率。还发现碳酸铯是N-烷基化反应中的一致碱。所提出的方法简单，温和，易于处理。
• trans-4-Hydroxy-l-proline: a novel starting material for N-alkylpyrroles synthesis
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.045

  日期：2011.6

  resulting in the formation of N-alkylpyrroles in good to excellent yields, via decarboxylation followed by redox isomerization under neutral conditions. The neutral conditions allow access to efficient synthesis of N-alkyl pyrroles with high functional group tolerance.

  首次研究了醛与反式-4-羟基-1-脯氨酸的反应，通过脱羧，然后在中性条件下进行氧化还原异构化，以良好至极佳的收率形成了N-烷基吡咯。中性条件允许获得具有高官能团耐受性的N-烷基吡咯的有效合成。
• US5041554A
  申请人：——

  公开号：US5041554A

  公开（公告）日：1991-08-20
• US5039695A
  申请人：——

  公开号：US5039695A

  公开（公告）日：1991-08-13
• o-Iodoxybenzoic acid (IBX): a versatile reagent for the synthesis of N-substituted pyrroles mediated by β-cyclodextrin in water
  作者：S. Narayana Murthy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.077

  日期：2011.8

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a very mild and efficient hypervalent iodine(V) reagent, aromatizes diversely substituted 1-benzylpyrrolidines and N-substituted L-proline analogues to the corresponding substituted pyrroles in good to excellent yields under mild conditions mediated by beta-cyclodextrin in water at room temperature. To the best of our knowledge, this is the first report on IBX, promoting complete aromatization leading to N-benzylpyrroles from the corresponding saturated five membered heterocyclic derivatives in water medium. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.