(E)-methyl 2-methyl-3-phenylallyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-methyl-3-phenylallyl carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enyl] carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CBRWOOZHUHAEEB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 (E)-methyl 2-methyl-3-phenylallyl carbonate 在 2,6-二氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(2,4,4-trimethylpent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化叔烷基卤化物与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201705521
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(E)-methyl 2-methyl-3-phenylallyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化简单烯烃的烯丙基取代

  摘要：

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000875

文献信息

• Rhodium-catalyzed substitution of allylic carbonates with enoxysilanes
  作者：Takako Muraoka、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01448-9

  日期：2000.11

  Substitution at the allylic position proceeds smoothly in rhodium-catalyzed reactions of allyl carbonates with enoxysilanes under almost neutral conditions to give gamma,delta -unsaturated ketones in good to excellent yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja101186p

  日期：2010.5.26

  Nickel-catalyzed intermolecular allylic substitution of simple alkenes (ethylene and alpha olefins) is described. This method is the first catalytic intermolecular process for direct allylation of nonconjugated, nonstrained simple alkenes. Catalyst loadings as low as 2.5 mol % Ni afford the desired product in high yield in both gram-scale and smaller scale coupling reactions.
• Regiodefined Apparent Hydroallylation toward α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Attained by the Rhodium-Catalyzed One-Pot Procedure
  作者：Takako Muraoka、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja001054b

  日期：2000.10.1