(R)-3-(4-tributylstannyl-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-tributylstannyl-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethanol
• 英文别名: (5R)-3-[3-fluoro-4-(tributylstannyl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(5R)-3-(3-fluoro-4-tributylstannylphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₆FNO₃Sn
• 分子量: 500.241
• InChiKey: YGNWLUQJIPQLLB-RASHCQHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-tributylstannyl-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethanol 、 2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 在 2-甲基-5-(5-溴吡啶-2-基)四氮唑 作用下， 以26的产率得到特地唑胺
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物及其制备方法和制备的药物组合物，用于抗生素。本发明的噁唑烷酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在水中具有良好的溶解效率。此外，本发明的衍生物可以对各种人类和动物病原体产生强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性菌，如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物，如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物，如结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌。因此，包含噁唑烷酮的组合物可用于抗生素。

  公开号：

  US07816379B2
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(3-氟-4-碘苯基)-5-羟基甲基噁唑啉-2-酮 以61的产率得到(R)-3-(4-tributylstannyl-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物及其制备方法和制备的药物组合物，用于抗生素。本发明的噁唑烷酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在水中具有良好的溶解效率。此外，本发明的衍生物可以对各种人类和动物病原体产生强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性菌，如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物，如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物，如结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌。因此，包含噁唑烷酮的组合物可用于抗生素。

  公开号：

  US07816379B2

文献信息

• [EN] NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZOLIDINONE
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2005058886A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic.

  本发明涉及新型氧唑啉酮衍生物，其方法以及包含这些衍生物的制药组合物，用于抗生素。本发明的氧唑啉酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在其溶解度对水表现出优异效率。此外，本发明的衍生物可能对各种人类和动物病原体发挥强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性细菌如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物如结核分枝杆菌和分枝杆菌。因此，含有氧唑啉酮的组合物用作抗生素。
• 磷酸特地唑胺的制备方法
  申请人：山东康美乐医药科技有限公司

  公开号：CN105859780A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及磷酸特地唑胺制备技术领域，特别涉及一种磷酸特地唑胺的制备方法：以3-氟苯胺为原料经与(R)-(-)-丁酸缩水甘油酯亲核取代反应，环合反应，水解，脱保护基得到化合物（Ⅵ）；化合物（Ⅵ）经碘代反应，亲核取代反应得到化合物（Ⅷ）；化合物（Ⅷ）经与2-（1-甲基-四唑-5-基）-5-溴吡啶（Ⅸ）反应，再与磷酸成酯得到目标产物(Ⅰ)。本发明的制备磷酸特地唑胺的方法，路线较短，反应条件较为温和，后处理简便易行，更适合工业化生产要求。
• 新型噁唑烷酮类化合物及其制备方法和在医学上的应用
  申请人：陕西合成药业股份有限公司

  公开号：CN107400126A

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种新型噁唑烷酮类化合物及其制备方法和在医学上的应用，具体而言，本发明涉及一种通式（I）所示新型噁唑烷酮类化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及其作为治疗剂，特别是在制备治疗微生物感染的药物中的用途，其中通式（I）中的各取代基的定义与权利要求书中的定义相同。
• Oxazolidinone derivatives
  申请人：Dong-A Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US07816379B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  The present invention relates to novel derivatives of oxazolidinone, a method thereof and pharmaceutical compositions comprising the derivatives for use in an antibiotic. The oxazolidinone derivatives of the present invention show inhibitory activity against a broad spectrum of bacteria and lower toxicity. The prodrugs, prepared by reacting the compound having hydroxyl group with amino acid or phosphate, have an excellent efficiency on solubility thereof against water. Further, the derivatives of the present invention may exert potent antibacterial activity versus various human and animal pathogens, including Gram-positive bacteria such as Staphylococi, Enterococci and Streptococi, anaerobic microorganisms such as Bacteroides and Clostridia, and acid-resistant microorganisms such as Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium avium. Accordingly, the compositions comprising the oxazolidinone are used in an antibiotic.

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物及其制备方法和制备的药物组合物，用于抗生素。本发明的噁唑烷酮衍生物显示出对广谱细菌的抑制活性和较低的毒性。通过将具有羟基的化合物与氨基酸或磷酸反应制备的前药，在水中具有良好的溶解效率。此外，本发明的衍生物可以对各种人类和动物病原体产生强效的抗菌活性，包括革兰氏阳性菌，如葡萄球菌、肠球菌和链球菌，厌氧微生物，如拟杆菌和梭菌，以及耐酸微生物，如结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌。因此，包含噁唑烷酮的组合物可用于抗生素。
• Discovery of torezolid as a novel 5-hydroxymethyl-oxazolidinone antibacterial agent
  作者：Weon Bin Im、Sun Ho Choi、Ju-Young Park、Sung Hak Choi、John Finn、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.014

  日期：2011.4

  A series of novel substituted pyridyl phenyl oxazolidinone analogues were synthesized and their structure-activity relationship (SAR) was investigated based on in vitro and in vivo antibacterial activities. The minimum inhibitory concentrations (MICs) of the synthesized compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant enterococci (VRE) ranged from 0.12 to 2.0 mu g/mL, and against Haemophilus influenzae (Hi) from 2.0 to 8.0 mu g/mL. Compared to linezolid, only four compounds (11, 12, 21 and 29) showed higher in vitro antibacterial activities and better in vivo protective effects in mice. To improve the aqueous solubility, various prodrugs of compound 11 (DA-7157), which exerted a potency that was enhanced by 2-8-fold compared to that of linezolid, were synthesized. Among the prodrugs, the phosphate compound 42 exhibited excellent aqueous solubility (>50 mg/mL in DW) and good pharmacokinetic profiles, along with better in vivo efficacy than linezolid. This compound 42 is currently undergoing clinical trials with the brand name Torezolid. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.