4-S-(pyrimidine-2)-4-deoxy-podophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-S-(pyrimidine-2)-4-deoxy-podophyllotoxin
• 英文别名: (5~{S},5~{a}~{R},8~{a}~{R},9~{R})-5-pyrimidin-2-ylsulfanyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5~{a},6,8~{a},9-tetrahydro-5~{H}-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one；(5S,5aR,8aR,9R)-5-pyrimidin-2-ylsulfanyl-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 508.552
• InChiKey: VJWQXPQIWVFAAY-JNTAVDMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 、 鬼臼毒素 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-S-(pyrimidine-2)-4-deoxy-podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  SULFUR-SUBSTITUTED PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVE, SYNTHESIS METHOD THEREOF, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种硫代取代的雪莲毒萜衍生物，其合成方法及用途。本发明引入了一种刚性芳香杂环化合物，以及3-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑、2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑、4-甲基苯磺酰氯或4-甲氧基苯磺酰氯的进一步磺酰胺化产物作为取代基，置于雪莲毒萜或4'-去甲基表雪莲毒萜的C环的4位，以获得所示的雪莲毒萜衍生物，该衍生物具有显著增强的抗肿瘤活性和减少的毒性副作用。体外肿瘤细胞抑制实验表明，本发明的式（V）化合物的抗肿瘤活性明显高于雪莲毒萜或4'-去甲基表雪莲毒萜的抗肿瘤活性。

  公开号：

  US20160264592A1