3-ferrocenoylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ferrocenoylpropanoic acid
• 英文别名: 3-ferrocenoylpropionic acid；4-(ferrocenyl)-4-oxobutanoic acid；3-(ferrocenylcarbonyl)propionic acid；gamma-Oxoferrocenebutyric acid
• 化学式: C₁₄H₁₄FeO₃
• 分子量: 286.11
• InChiKey: JCOYMRFBLFHBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenoylpropanoic acid 以 not given 为溶剂， 生成 4-ferrocenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用八种水溶性二茂铁衍生物还原大肠杆菌核糖核苷酸还原酶亚基R2

  摘要：

  摘要水溶性二茂铁[Fe（Cp）（CpL）]，其中Cp-为η5-环戊二烯配体，侧链L为（a）羧酸基团–（CH 2）x CO 2 H，x = 0 –4（I – V）；（b）被β-亚甲基单甲基取代的（VI）的络合物x ＝ 2；（c）具有L ＝ CH（Me）NH 3 +（VII）的胺盐酸盐衍生物；（d）具有两个被胺盐酸盐-CH（NH 3 +）CH 2 CH 2-（VIII）桥接的Cp环的配合物；已经制备了它们，并用作大肠杆菌核糖核苷酸还原酶的活性R2亚基的一当量还原剂。通过循环伏安法测定20 mM NaOH中酸I – VI的羧酸盐以及水中胺盐酸盐VII和VIII的形式还原电位E 1°'（25°C）与Nhe相比，我= 0.100 M（NaCl）。活性R2还原的二阶速率常数k 12（25°C）通过UV-Vis分光光度法测定，在I = 0.100 M时范围为0.15-0.50 M -1 s -1。 log

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)01102-7
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 二茂铁 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到3-ferrocenoylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dicarboxylate-containing and fully substituted ferrocene with rapid dissolvability, high solubility, good stability, and moderate formal potential for mediated electrochemical detection

  摘要：

  一种含二羧酸盐的全取代二茂铁化合物具有快速溶解性、高溶解度、良好的稳定性和适中的电子介导率，并被应用于葡萄糖介导检测。

  DOI：

  10.1039/d2tb02380f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION D'IMINES
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2010094164A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers, wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，其中选择的一个或多个辅催化剂为包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。
• PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF IMINES
  申请人：Saaby Steen

  公开号：US20110077418A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A process is provided for the hydrogenation of imines with hydrogen under elevated pressure in the presence of iridium complexes as catalysts and one or more co-catalysts selected among compounds comprising a carbon-halogen bond. Further provided are novel ligands and metal complexes thereof useful for the catalytic hydrogenation of imines with hydrogen. The novel ligands are compounds of the formula (VII) or formula (VIII) in the form of racemates, mixtures of stereoisomers or optically pure stereoisomers wherein the radicals are as defined in the specification.

  提供了一种在铱络合物存在下，在高压下利用氢气对亚胺进行加氢的方法，并选择一种或多种在其中的协同催化剂，所述协同催化剂选自包含碳-卤素键的化合物。还提供了用于催化亚胺与氢气加氢的新型配体和金属络合物。这些新型配体是根据式（VII）或式（VIII）的化合物，以外消旋体、立体异构体混合物或光学纯立体异构体的形式存在，其中基团如规范中所定义。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans through In Situ Formation of Allenes and Enolization Cascade
  作者：Yann Bernhard、Joachim Gilbert、Till Bousquet、Audrey Favrelle-Huret、Philippe Zinck、Sylvain Pellegrini、Lydie Pelinski

  DOI：10.1002/ejoc.201901669

  日期：2019.12.31

  Furan synthesis: A one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted furans from γ‐ketoacids is reported. In situ formation of allenoates by action of chloroformate on carboxylic acid following by enolization of ketone affords furan derivatives by cyclization.

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。
• 一种二茂铁吡啶类衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104031093B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明公开一种二茂铁吡啶类衍生物及其制备方法和应用，所述的二茂铁吡啶类衍生物的结构式如下所示：，其中R为、或。其制备方法即首先制备二茂铁羧酸，然后将所得的二茂铁羧酸与2‑氨基吡啶或4‑吡啶甲醇在催化剂作用下在二氯甲烷中进行反应，所得的产物依次经水洗、二氯甲烷萃取、蒸馏，以乙酸乙酯为洗脱剂柱层析分离，最终得到二茂铁吡啶类衍生物，该二茂铁吡啶类衍生物具有抑制乳腺癌即MCF‑7细胞肿瘤的活性的作用，可以作为筛选抗乳腺癌即MCF‑7细胞肿瘤药物的先导化合物应用。
• Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry and DFT of Electron-Rich Ferrocenylsubphthalocyanines
  作者：Pieter J. Swarts、Jeanet Conradie

  DOI：10.3390/molecules25112575

  日期：——

  A series of novel ferrocenylsubphthalocyanine dyads Y-BSubPc(H)12 with ferrocenyl-carboxylic acids Y-H = (FcCH2CO2-H), (Fc(CH2)3CO2-H) or (FcCO(CH2)2CO2-H) in the axial position were synthesized from the parent Cl-BSubPc(H)12 via an activated triflate-SubPc intermediate. UV/Vis data revealed that the axial ferrocenyl-containing ligand did not influence the Q-band maxima compared to Cl-BSubPc(H)12.

  一系列新型二茂铁基亚酞菁二元组 Y-BSubPc(H)12 与二茂铁基羧酸 YH = (Fc CO2-H)、(Fc(CH2)3CO2-H) 或 (FcCO( )2CO2-H) 在轴向位置是通过活化的三氟甲磺酸盐-SubPc 中间体从母体 Cl-BSubPc(H)12 合成。UV/Vis 数据显示，与 Cl-BSubPc(H)12 相比，轴向含二茂铁基配体不影响 Q 带最大值。联合电化学和密度泛函理论 (DFT) 研究表明，含二茂铁基轴向配体的 Fe 基团参与了第一次可逆氧化过程，然后是位于亚酞菁大环上的第二次氧化。两个观察到的减少都是基于环的。发现新型 Fc( )3CO2BSubPc(H)12 表现出最低的第一大环还原电位（-1.871 V vs. Fc/Fc+) 迄今为止为 SubPcs 报告。Fc( )nCO2BSubPc(H)12 (n = 0–3)、FcCO( )2CO2BSubPc(H)12