2-((2,3-dimethylphenyl)(methyl)amino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2,3-dimethylphenyl)(methyl)amino)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PRLMCEVKIARLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,3-dimethylphenyl)(methyl)amino)benzoic acid 在 吡啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,9-dimethyl-9H-carbazole 、 1,2,9-trimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h
• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((2,3-dimethylphenyl)(methyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Rh-Catalyzed cascade C–H activation/C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols
  作者：Siqi Wang、Erfei Miao、Hao Wang、Bichao Song、Wei Huang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/d1cc01778k

  日期：——

  Merging both C–H and C–C activation in a tandem process is a marked challenge. A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/ring opening C–C cleavage/cyclization of carboxylic acids with cyclopropanols was developed for the synthesis of 3-substituted phthalides and α,β-butenolides. This reaction displays excellent functional group tolerance with respect to both carboxylic acids and cyclopropanols and features

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。