(5R,5aR,8aS)-9-(hydroxyimino)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3′,4′:6,7]-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5R,5aR,8aS)-9-(hydroxyimino)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3′,4′:6,7]-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
• 英文别名: (5aS,8aR,9R)-5-hydroxyimino-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₈
• 分子量: 427.411
• InChiKey: ZHYFWOJSSHWJMP-BKTGTZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (5R,5aR,8aS)-9-(hydroxyimino)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3′,4′:6,7]-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  天然木脂素鬼臼毒素衍生的新型化合物的合成和杀虫活性对分离的Mythimna separata（Walker）

  摘要：

  在继续我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的计划的过程中，一系列鬼臼毒素的新型衍生物，鬼臼毒素是天然存在的芳基四氢木脂素，是从鬼臼根和根茎中分离出来的主要次生代谢产物合成了这些物种，并以1 mg / mL的剂量作为体内杀虫剂评估了东方粘虫Mythimna separata（Walker）的三龄前幼虫。特别是化合物8i，8j，8t和8u表现出更强的杀虫活性，最终死亡率大于60％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.074

文献信息

• Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Triazolyl Analogs of Podophyllotoxin, a Naturally Occurring Lignin
  作者：B. A. Ganaie、J. A. Banday、B. A. Bhat、T. Ara

  DOI：10.1134/s1070428021120216

  日期：2021.12

  Abstract A series of triazolyl-modified podophyllotoxin analogs have been designed and synthesized by utilizing Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in order to develop potent antitumor agents. The synthesized analogs were assessed for in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines, including MDA-MB-231 and MCF-7 (human breast cancer cells), A549 (human lung cancer), PC3 (human prostate

  摘要 利用Huisgen 1,3-偶极环加成，设计并合成了一系列三唑基修饰的鬼臼毒素类似物，以开发有效的抗肿瘤药物。评估了合成的类似物对四种人癌细胞系的体外抗癌活性，包括 MDA-MB-231 和 MCF-7（人乳腺癌细胞）、A549（人肺癌）、PC3（人前列腺癌）和非-肿瘤人乳腺上皮细胞系FR2，使用MTT测定法。与鬼臼毒素相比，一些测试的衍生物表现出有效的生物学特征。对-硝基苯基三唑基和对-羟基苯基三唑基类似物被发现是最有效的，IC 50 值分别为 19.0（针对 PC3 细胞系和 20.0 mM（针对 A549 细胞系）。
• Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Isoxazoline and Oxime Derivatives of Podophyllotoxin as Insecticidal Agents
  作者：Yi Wang、Yonghua Shao、Yangyang Wang、Lingling Fan、Xiang Yu、Xiaoyan Zhi、Chun Yang、Huan Qu、Xiaojun Yao、Hui Xu

  DOI：10.1021/jf303069v

  日期：2012.8.29

  is performed by the MOBY DIGS package. Five selected descriptors are as follows: one two-dimensional (2D) autocorrelation descriptor (GATS4e), one edge adjacency indice (EEig06x), one RDF descriptor (RDF080v), one three-dimensional (3D) MoRSE descriptor (Mor09v), and one atom-centered fragment (H-052) descriptor. Quantitative structure–activity relationship studies demonstrated that the insecticidal

  在继续进行旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的过程中，合成了33个在C和D环上修饰的鬼臼毒素和鬼臼毒素的肟衍生物，并通过质子核磁共振（1 H NMR）对其结构进行了表征。），高分辨率质谱（HRMS），电喷雾电离质谱（ESI-MS），旋光度，熔点（mp）和红外（IR）光谱。化合物5e，5f和9f的立体化学构型通过X射线晶体学确定。评估了它们对北方夜蛾蠕虫Mythimna SEparata（Walker）的三龄前幼虫的杀虫活性，体内。化合物5e，9c，11g和11h的杀虫活性尤其优于太桑丹宁，太桑丹宁是从Mel子草中提取的市售植物杀虫剂。。MOBY DIGS软件包执行了结合了多元线性回归（GA-MLR）计算的遗传算法。五个选定的描述符如下：一个二维（2D）自相关描述符（GATS4e），一个边缘邻接索引（EEig06x），一个RDF描述符（RDF080v），一个三维（3D）MORSE描述符
• 13C NMR data for 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans
  作者：M. Angeles Castro、José M. Miguel del Corral、M. Luisa López-Vázquez、Pablo A. García、Arturo San Feliciano、Marina Gordaliza

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199711)35:11<808::aid-omr165>3.0.co;2-l

  日期：1997.11

  C-13 NMR assignments are provided for 45 7- and/or 9-aza-substituted naphthalenecyclolignans. (C) 1997 John Wiley & Sons, Ltd.