1,1-difluoro-1-phenylseleno-2-methyl-2-butylalcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-1-phenylseleno-2-methyl-2-butylalcohol
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-methyl-1-(phenylselanyl)butan-2-ol；1,1-Difluoro-2-methyl-1-phenylselanylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂OSe
• 分子量: 279.188
• InChiKey: XIJBVUUULQRKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,1-difluoro-1-phenylseleno-2-methyl-2-butylalcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transformation of [Difluoro(phenylseleno)methyl]- trimethylsilane

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel and efficient strategy was developed to synthesize [difluoro(phenylseleno)methyl]trimethylsilane (PhSeCF2-TMS, 2), which was further utilized as a nucleophilic difluoromethylating reagent to incorporate the difluoro(phenylseleno)methyl (PhSeCF2) group into carbonyl compounds in good yields. The resulting PhSeCF2-containing alcohols 3 could be conveniently converted into corresponding difluoromethyl alcohols 4 by a radical deselenylation.

  DOI：

  10.1021/jo051119z

文献信息

• Difluoro(phenylchalcogen)methylation of aldehydes, ketones, and imines with S-, Se-, and Te-containing reagents PhXCF2H (X=S, Se, Te)
  作者：Mingyou Hu、Fei Wang、Yanchuan Zhao、Zhengbiao He、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.007

  日期：2012.3

  prepared, and their relative reactivity towards aldehydes, ketones, and imines was investigated. Compared to the former developed (phenylchalcogen)difluoromethylation reagents, these reagents are relatively easily available and more atom-economical in fluoroalkylation reactions. It was found that the efficient nucleophilic (phenylchalcogen)difluoromethylation of aldehydes, ketones, and imines could be

  制备了一系列含硫，硒和碲的（苯基硫属元素）二氟甲基化试剂PhSCF 2 H（1a），PhSeCF 2 H（1b）和PhTeCF 2 H （1c），它们对醛，酮，对亚胺进行了调查。与以前开发的（苯基硫属元素化物）二氟甲基化试剂相比，这些试剂相对容易获得，并且在氟代烷基化反应中更经济。发现用1a - 1c可以实现醛，酮和亚胺的有效亲核性（苯硫族元素）二氟甲基化。试剂1a和1b与羰基化合物和亚胺的反应活性比1c高，并且PhOCF 2 H（1d）无法进行类似的氟烷基化反应。