2-(2-phenylcyclopropyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylcyclopropyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-Phenylcyclopropyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LSNKNYZBXJBNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylcyclopropyl)-1,3-dioxolane 在 甲酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-benzyl-1-(5-phenyl-2-styryltetrahydrofuran-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  临时生成环丙基氧碳鎓离子可实现高度非对映选择性的供体-受体环丙烷丙烷加成

  摘要：

  开发了一种新型的正式的环丙基缩醛和醛的[3 + 2]环加成反应，所得三取代四氢呋喃显示出具有高非对映选择性的三个新的手性中心。该方法与大多数先前报道的丙二酸酯二酯的环加成立体互补，依赖于在温和条件下进行的环丙基氧碳鎓离子的瞬时产生，并且基于暂时活化否则为惰性的保护基的概念。

  DOI：

  10.1002/anie.201601340
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯基环丙基)甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-phenylcyclopropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  临时生成环丙基氧碳鎓离子可实现高度非对映选择性的供体-受体环丙烷丙烷加成

  摘要：

  开发了一种新型的正式的环丙基缩醛和醛的[3 + 2]环加成反应，所得三取代四氢呋喃显示出具有高非对映选择性的三个新的手性中心。该方法与大多数先前报道的丙二酸酯二酯的环加成立体互补，依赖于在温和条件下进行的环丙基氧碳鎓离子的瞬时产生，并且基于暂时活化否则为惰性的保护基的概念。

  DOI：

  10.1002/anie.201601340

文献信息

• Anhydrous Hydrogen Iodide-Mediated Reductive Indolization of In Situ-Generated Cyclopropyl Hydrazones
  作者：Motohiro Yasui、Hiroki Fujioka、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03607

  日期：2022.1.14

  Fischer-type indolization of N-aryl-C-cyclopropyl hydrazones generated in situ followed by chemoselective reduction using tert-butyl iodide as an anhydrous HI generator was developed. This protocol provides indoles bearing carboxylic acid derivative units. A series of control experiments indicated the HI-mediated formation and reduction of spirocyclopropyl indolenines. Anhydrous HI functions as a Brønsted

  开发了原位产生的N-芳基-C-环丙基腙的 Fischer 型吲哚化，然后使用叔丁基碘作为无水 HI 发生器进行化学选择性还原。该协议提供了带有羧酸衍生物单元的吲哚。一系列对照实验表明 HI 介导的螺环丙基二氢吲哚的形成和还原。无水 HI 可作为布朗斯台德酸和还原剂，促进不稳定反应中间体和碘化混合物在平衡状态下的成功转化。
• Temporary Generation of a Cyclopropyl Oxocarbenium Ion Enables Highly Diastereoselective Donor-Acceptor Cyclopropane Cycloaddition
  作者：Juliette Sabbatani、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201601340

  日期：2016.6.1

  tetrahydrofurans display three new chiral centers formed with highly diastereoselectivity. This method is stereocomplementary to most previously reported cycloadditions of malonate diesters, relies on the transient generation of cyclopropyl oxocarbenium ions, proceeds under mild conditions, and is based on the concept of temporary activation of an otherwise inert protecting group.

  开发了一种新型的正式的环丙基缩醛和醛的[3 + 2]环加成反应，所得三取代四氢呋喃显示出具有高非对映选择性的三个新的手性中心。该方法与大多数先前报道的丙二酸酯二酯的环加成立体互补，依赖于在温和条件下进行的环丙基氧碳鎓离子的瞬时产生，并且基于暂时活化否则为惰性的保护基的概念。