β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV)
• 英文别名: β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin；3-Triphenylstannylpropanehydrazide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OSn
• 分子量: 437.128
• InChiKey: FSSGIEWJQWQULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV) 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的有机锡(IV)-四苯乙烯酰腙化合物及其在抗癌治疗中的应用

  摘要：

  制备并表征了具有聚集诱导发光（AIE）特性的有机锡（IV）-四苯乙烯（TPE）酰腙化合物。有机锡 (IV) 化合物在聚集状态下显示出显着的荧光改善，绝对荧光量子产率为 25.2% (ClSnTPE)，并且分子内旋转 (RIR) 的限制促成了这种 AIE 特性。使用合适的荧光，共聚焦测试证实这些化合物可以在 A549 癌细胞的线粒体中积聚并降低线粒体膜电位。同时，化合物可以提高细胞内活性氧（ROS）水平并抑制细胞周期（G 1 /G 0期），从而促进细胞凋亡。除了良好的体外抗增殖活性（类似于顺铂）外，这些化合物还可以抑制 A549 癌细胞的迁移。最重要的是，有机锡（IV）-TPE酰腙化合物显示出作为线粒体靶向抗癌药物的前景，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.111963
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 在 偶氮二异丁腈 、 一水合肼 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV)
  参考文献：
  名称：

  三苯基锡（IV）酰基hydr化合物：合成，结构和生物活性。

  摘要：

  合成了四种新的Ph3SnCH2CH2CONHN = R型三苯基锡（IV）酰基化合物（其中Ph =苯基; R =异丙基，异丁基，环戊基和环辛基），并通过元素分析，红外光谱（IR），核磁共振谱（NMR）进行了表征）和质谱（MS）。确定晶体结构并显示锡原子为四配位并采用伪四面体构型。锡（IV）化合物具有出色的牛血清白蛋白（BSA）结合性能，并且可以氧化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）产生活性氧（ROS），从而有效诱导细胞凋亡。生物测定结果表明，与临床上使用的顺铂相比，锡（IV）化合物对A549人肺癌细胞具有更强的细胞毒活性，并显示出一定的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.11.011

文献信息

• Ferrocenyl–Triphenyltin Complexes as Lysosome-Targeted Imaging and Anticancer Agents
  作者：Juanjuan Li、Xicheng Liu、Haifeng Zhang、Xingxing Ge、Yanhua Tang、Zhishan Xu、Laijin Tian、Xiangai Yuan、Xudong Mao、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03305

  日期：2019.1.22

  ferrocenyl–triphenyltin complexes were synthesized and characterized. Complex 2 is constructed as new multifunctional therapeutic platform for lysosome-targeted imaging and displayed much higher cytotoxicity than its analogue 1 by the introduction of a methyl group instead of a hydrogen atom in acylhydrazone. The cyclic voltammograms and reaction with GSH (glutathione) further confirmed that complex 1 has a reversible

  在本文中，合成并表征了两个二茂铁基-三苯基锡复合物。复合物2被构建为用于溶酶体靶向成像的新型多功能治疗平台，并通过在酰基hydr中引入甲基而不是氢原子而显示出比其类似物1高得多的细胞毒性。循环伏安图和与GSH（谷胱甘肽）的反应进一步证实了复合物1具有可逆的氧化还原峰并且可以与GSH反应，这表明复合物1进入癌细胞后可能会与GSH反应而失去抗癌作用。复杂2可以有效地催化NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）氧化为NAD +并诱导产生活性氧（ROS），通过破坏的线粒体导致胱天蛋白酶依赖性凋亡，同时也解释了线粒体的空泡化和核溢漏。复合物2诱导的caspase-3活化和细胞质空泡性核泄漏表明A549细胞系可能主要通过凋亡和肿瘤介导的细胞死亡。但是，1无法重现此效果。综上所述，这些结果表明复合物2作为新的生物成像和抗癌剂具有更大的发展潜力。
• An AIE-featured triphenyltin(IV)-triphenylamine acylhydrazone compound and anticancer application
  作者：Qiaochu Li、Mingxiao Shao、Weiguang Ran、Xinzhuo Sun、Huiying Liu、Qi Wang、Xicheng Liu、Laijin Tian、Guang Chen、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110231

  日期：2022.5

  An aggregation-induced emission (AIE)-featured triphenyltin (IV)-acylhydrazone compound (SnTPA) was designed and characterized. SnTPA exhibited a pronounced fluorescence enhancement in the aggregate state with an absolute fluorescence quantum yield of 12.6% and blue–green emission. A series of experiments confirmed that the restricted intramolecular rotation (RIR) was the main mechanism of AIE for

  设计并表征了一种以聚集诱导发射 (AIE) 为特征的三苯基锡 (IV)-酰基腙化合物 (SnTPA)。SnTPA 在聚合状态下表现出明显的荧光增强，绝对荧光量子产率为 12.6% 和蓝绿色发射。一系列实验证实，受限分子内旋转（RIR）是SnTPA AIE的主要机制。由于合适的荧光，共聚焦激光检测显示 SnTPA 可以在 A549 细胞（肺癌）的溶酶体中积累，导致溶酶体完整性受损并最终诱导细胞死亡。流式细胞仪证实，SnTPA可以阻断细胞周期进程（S期），诱导细胞内活性氧（ROS）积累，实现细胞凋亡。cis -platin), SnTPA 还可以抑制 A549 癌细胞的迁移。因此，SnTPA可作为一种有效的荧光有机金属靶向抗癌药物进行进一步研究。
• CN114835744
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