β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV)
• 英文别名: β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin；3-Triphenylstannylpropanehydrazide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OSn
• 分子量: 437.128
• InChiKey: FSSGIEWJQWQULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV) 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的有机锡(IV)-四苯乙烯酰腙化合物及其在抗癌治疗中的应用

  摘要：

  制备并表征了具有聚集诱导发光（AIE）特性的有机锡（IV）-四苯乙烯（TPE）酰腙化合物。有机锡 (IV) 化合物在聚集状态下显示出显着的荧光改善，绝对荧光量子产率为 25.2% (ClSnTPE)，并且分子内旋转 (RIR) 的限制促成了这种 AIE 特性。使用合适的荧光，共聚焦测试证实这些化合物可以在 A549 癌细胞的线粒体中积聚并降低线粒体膜电位。同时，化合物可以提高细胞内活性氧（ROS）水平并抑制细胞周期（G 1 /G 0期），从而促进细胞凋亡。除了良好的体外抗增殖活性（类似于顺铂）外，这些化合物还可以抑制 A549 癌细胞的迁移。最重要的是，有机锡（IV）-TPE酰腙化合物显示出作为线粒体靶向抗癌药物的前景，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.111963
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锡 在 偶氮二异丁腈 、 一水合肼 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-hydrazinocarbonyl ethyl triphenyltin(IV)
  参考文献：
  名称：

  三苯基锡（IV）酰基hydr化合物：合成，结构和生物活性。

  摘要：

  合成了四种新的Ph3SnCH2CH2CONHN = R型三苯基锡（IV）酰基化合物（其中Ph =苯基; R =异丙基，异丁基，环戊基和环辛基），并通过元素分析，红外光谱（IR），核磁共振谱（NMR）进行了表征）和质谱（MS）。确定晶体结构并显示锡原子为四配位并采用伪四面体构型。锡（IV）化合物具有出色的牛血清白蛋白（BSA）结合性能，并且可以氧化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）产生活性氧（ROS），从而有效诱导细胞凋亡。生物测定结果表明，与临床上使用的顺铂相比，锡（IV）化合物对A549人肺癌细胞具有更强的细胞毒活性，并显示出一定的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.11.011

文献信息

• Ferrocenyl–Triphenyltin Complexes as Lysosome-Targeted Imaging and Anticancer Agents
  作者：Juanjuan Li、Xicheng Liu、Haifeng Zhang、Xingxing Ge、Yanhua Tang、Zhishan Xu、Laijin Tian、Xiangai Yuan、Xudong Mao、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03305

  日期：2019.1.22

  ferrocenyl–triphenyltin complexes were synthesized and characterized. Complex 2 is constructed as new multifunctional therapeutic platform for lysosome-targeted imaging and displayed much higher cytotoxicity than its analogue 1 by the introduction of a methyl group instead of a hydrogen atom in acylhydrazone. The cyclic voltammograms and reaction with GSH (glutathione) further confirmed that complex 1 has a reversible

  在本文中，合成并表征了两个二茂铁基-三苯基锡复合物。复合物2被构建为用于溶酶体靶向成像的新型多功能治疗平台，并通过在酰基hydr中引入甲基而不是氢原子而显示出比其类似物1高得多的细胞毒性。循环伏安图和与GSH（谷胱甘肽）的反应进一步证实了复合物1具有可逆的氧化还原峰并且可以与GSH反应，这表明复合物1进入癌细胞后可能会与GSH反应而失去抗癌作用。复杂2可以有效地催化NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）氧化为NAD +并诱导产生活性氧（ROS），通过破坏的线粒体导致胱天蛋白酶依赖性凋亡，同时也解释了线粒体的空泡化和核溢漏。复合物2诱导的caspase-3活化和细胞质空泡性核泄漏表明A549细胞系可能主要通过凋亡和肿瘤介导的细胞死亡。但是，1无法重现此效果。综上所述，这些结果表明复合物2作为新的生物成像和抗癌剂具有更大的发展潜力。
• An AIE-featured triphenyltin(IV)-triphenylamine acylhydrazone compound and anticancer application
  作者：Qiaochu Li、Mingxiao Shao、Weiguang Ran、Xinzhuo Sun、Huiying Liu、Qi Wang、Xicheng Liu、Laijin Tian、Guang Chen、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110231

  日期：2022.5

  An aggregation-induced emission (AIE)-featured triphenyltin (IV)-acylhydrazone compound (SnTPA) was designed and characterized. SnTPA exhibited a pronounced fluorescence enhancement in the aggregate state with an absolute fluorescence quantum yield of 12.6% and blue–green emission. A series of experiments confirmed that the restricted intramolecular rotation (RIR) was the main mechanism of AIE for

  设计并表征了一种以聚集诱导发射 (AIE) 为特征的三苯基锡 (IV)-酰基腙化合物 (SnTPA)。SnTPA 在聚合状态下表现出明显的荧光增强，绝对荧光量子产率为 12.6% 和蓝绿色发射。一系列实验证实，受限分子内旋转（RIR）是SnTPA AIE的主要机制。由于合适的荧光，共聚焦激光检测显示 SnTPA 可以在 A549 细胞（肺癌）的溶酶体中积累，导致溶酶体完整性受损并最终诱导细胞死亡。流式细胞仪证实，SnTPA可以阻断细胞周期进程（S期），诱导细胞内活性氧（ROS）积累，实现细胞凋亡。cis -platin), SnTPA 还可以抑制 A549 癌细胞的迁移。因此，SnTPA可作为一种有效的荧光有机金属靶向抗癌药物进行进一步研究。
• CN114835744
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Triphenyltin(IV) acylhydrazone compounds: Synthesis, structure and bioactivity
  作者：Xicheng Liu、Yanhua Tang、Xiangdong He、Xingxing Ge、Jiao Liu、Xiaoyu Meng、Mingxiao Shao、Yingmin Jin、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.11.011

  日期：2019.2

  Four new triphenyltin(IV) acylhydrazone compounds of the type Ph3SnCH2CH2CONHN=R (where Ph = phenyl; R = isopropyl, isobutyl, cyclopentyl and cyclooctyl) were synthesized and characterized by elemental analysis, infrared spectrum (IR), nuclear magnetic resonance spectrum (NMR) and mass spectrum (MS). The crystal structures were determined and showed that tin atoms were four-coordinated and adopted

  合成了四种新的Ph3SnCH2CH2CONHN = R型三苯基锡（IV）酰基化合物（其中Ph =苯基; R =异丙基，异丁基，环戊基和环辛基），并通过元素分析，红外光谱（IR），核磁共振谱（NMR）进行了表征）和质谱（MS）。确定晶体结构并显示锡原子为四配位并采用伪四面体构型。锡（IV）化合物具有出色的牛血清白蛋白（BSA）结合性能，并且可以氧化烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（NADH）产生活性氧（ROS），从而有效诱导细胞凋亡。生物测定结果表明，与临床上使用的顺铂相比，锡（IV）化合物对A549人肺癌细胞具有更强的细胞毒活性，并显示出一定的选择性。
• Organotin(IV)-tetraphenylethylene acylhydrazone compounds with aggregation-induced emission property and application in anticancer therapy
  作者：Xicheng Liu、Yiwei Sun、Qiaochu Li、Pei Zhang、Rui Tao、Jiaying Chang、Shuyu Zhang、Yingying Zhang、Yumeng Zhang、Xiang-Ai Yuan、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111963

  日期：2024.4

  Organotin (IV)-tetraphenylethylene (TPE) acylhydrazone compounds with aggregation-induced emission (AIE) property were prepared and characterized. The organotin (IV) compounds showed a conspicuous fluorescence improvement with a high absolute fluorescence quantum yield of 25.2 % (ClSnTPE) in the aggregation state, and restriction of intramolecular rotation (RIR) contributed to this AIE property. Using

  制备并表征了具有聚集诱导发光（AIE）特性的有机锡（IV）-四苯乙烯（TPE）酰腙化合物。有机锡 (IV) 化合物在聚集状态下显示出显着的荧光改善，绝对荧光量子产率为 25.2% (ClSnTPE)，并且分子内旋转 (RIR) 的限制促成了这种 AIE 特性。使用合适的荧光，共聚焦测试证实这些化合物可以在 A549 癌细胞的线粒体中积聚并降低线粒体膜电位。同时，化合物可以提高细胞内活性氧（ROS）水平并抑制细胞周期（G 1 /G 0期），从而促进细胞凋亡。除了良好的体外抗增殖活性（类似于顺铂）外，这些化合物还可以抑制 A549 癌细胞的迁移。最重要的是，有机锡（IV）-TPE酰腙化合物显示出作为线粒体靶向抗癌药物的前景，有待进一步研究。