4-[(4-Chloro-benzylidene)-amino]-5-pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Chloro-benzylidene)-amino]-5-pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-[(4-Chlorobenzylidene)amino]-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-Triazole-3-Thiol；4-[(4-chlorobenzylidene)amino]-5-(4-pyridinyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₅S
• 分子量: 315.786
• InChiKey: NNTKJHMNFPJZBF-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Chloro-benzylidene)-amino]-5-pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 、 2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(E)-2-((4-((4-chlorobenzylidene)amino)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  异烟酸酰肼衍生的一些新的1,2,4-三唑的设计，合成，表征和抗结核性筛选

  摘要：

  背景：合成了一系列新的取代的1,2,4-三唑衍生物，并通过IR，1HNMR，13CNMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。 方法：以异烟酸酰肼（INH）为起始原料。通过针对药物敏感参考菌株（H37RV）以及对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌（MDR）临床分离株的荧光素酶报告基因阶段（LRP）分析，筛选了这些合成的化合物的抗结核活性。一线药物利福平和异烟肼用作标准药物。 结果：研究表明，除化合物5b和5q外，所有筛选出的化合物均显示出良好至中等的活性。 结论：抗结核活性表明，与异烟肼和利福平相比，1,2,4-三唑第三和第四位基团的取代增强了该活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170727143806
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-pyridinyldithiocarbazate 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(4-Chloro-benzylidene)-amino]-5-pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  异烟酸酰肼衍生的一些新的1,2,4-三唑的设计，合成，表征和抗结核性筛选

  摘要：

  背景：合成了一系列新的取代的1,2,4-三唑衍生物，并通过IR，1HNMR，13CNMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。 方法：以异烟酸酰肼（INH）为起始原料。通过针对药物敏感参考菌株（H37RV）以及对S，H，R和E耐药的结核分枝杆菌（MDR）临床分离株的荧光素酶报告基因阶段（LRP）分析，筛选了这些合成的化合物的抗结核活性。一线药物利福平和异烟肼用作标准药物。 结果：研究表明，除化合物5b和5q外，所有筛选出的化合物均显示出良好至中等的活性。 结论：抗结核活性表明，与异烟肼和利福平相比，1,2,4-三唑第三和第四位基团的取代增强了该活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170727143806