1-phenylpropyl mesylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropyl mesylate
• 英文别名: 1-Phenylpropan-1-ol mesylate；1-phenylpropyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: LNBPUWSFLLPCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropyl mesylate 在 sodium azide 、 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-phenylpropyl)-N-propylaniline
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物的路易斯酸介导的施密特反应：空间拥挤的芳族叔胺的合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸诱导的苄基叠氮化物的分子间施密特反应有效地一锅合成空间位阻芳香叔胺。在 EtAlCl2 存在下，苄基叠氮化物进行平滑的施密特反应，得到相应的亚胺离子，在原位用 NaBH4 还原，得到叔胺。还研究了取代基对芳环的影响和烷基侧链的空间效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100674
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-phenylpropyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h

文献信息

• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。
• Nickel/Bis(oxazoline)-Catalyzed Asymmetric Negishi Arylations of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles to Generate Enantioenriched 1,1-Diarylalkanes
  作者：Hien-Quang Do、E. R. R. Chandrashekar、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja408561b

  日期：2013.11.6

  A tertiary stereogenic center that bears two different aryl substituents is found in a variety of bioactive compounds, including medicines such as Zoloft and Detrol. We have developed an efficient method for the synthesis of enantioenriched 1,1-diarylalkanes from readily available racemic benzylic alcohols. Formation of a benzylic mesylate (which is not isolated), followed by treatment with an arylzinc reagent, LiI, and a chiral nickel/bis(oxazoline) catalyst, furnishes the Negishi cross-coupling product in high ee and good yield. A wide array of functional groups (e.g., an aryl iodide, a thiophene, and an N-Boc-indole) are compatible with the mild reaction conditions. This method has been applied to a gram-scale synthesis of a precursor to Zoloft.
• CYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1030840A1

  公开（公告）日：2000-08-30
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] DERIVES D'AMINE CYCLIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：WO1999025686A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  [EN] A compound represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. Since these compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1 alpha and/or MCP-1 on target cells, they may be useful as a therapeutic drug and/or preventative drug in diseases, such as atherosclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.
  [FR] L'invention, qui a trait à un composé représenté par la formule générale (I), à un sel d'addition acide de ce composé, ou à un sel d'addition d'alkyle de ce composé, comportant de 1 à 6 atomes de carbone, acceptable du point de vue pharmaceutique, concerne également les applications médicales de ces substances. Dans la mesure où ces composés entravent l'action des chémokines, notamment MIP-1 alpha et/ou MCP-1, sur des cellules cibles, ils peuvent être efficaces en tant que médicament thérapeutique et/ou prophylactique s'agissant de maladies telles que l'athérosclérose, la polyarthrite rhumatoïde et analogue, dans lesquelles les monocytes et les lymphocytes s'infiltrent dans les tissus.
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。