2-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Oxobut-1-ynyl)benzaldehyde；2-(3-oxobut-1-ynyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: BRJDSOWBHWJFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸介导的邻羰基化炔基取代的芳基醛与酚的多米诺反应：快速获得稠合的茚并[2,1 - c ] chromen-7-one衍生物

  摘要：

  描述了邻羰基化的炔基取代的芳醛与酚的酸介导的多米诺反应。该反应的实施可以直接以良好的产率提供多种四环茚并[2，1 - c ] chromen-7-one产物。提出的机理是多米诺骨牌茚满酮环的形成/酚的邻烷基化/脱水环化以形成多环骨架。另外，尽管具有中等收率，也选择性地提供了几种含有五环骨架的有趣的二聚体产物。本发明的转化特征在于使用简单的酸催化剂，较短的反应时间和良好的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻碳酰化炔基取代的芳醛与常见胺的无金属反应：选择性获得官能化的异吲哚啉酮和茚满胺衍生物

  摘要：

  本文中，我们描述了邻羰基化炔基取代的芳基醛与常见的伯胺的反应，该伯胺可以提供高产率的功能化异吲哚啉酮和3-羟基林丹胺产品。根据伯胺的取代基大小，选择性地利用了两个不同的反应途径，即最初的氮杂共轭物加成，然后通过氢转移进入异吲哚啉酮骨架，以及独特的氧杂共轭物加成，然后通过Petasis-Ferrier重排得到茚满衍生品。在Et 3的存在下N，改变了小的伯胺的反应性质，从而有效地提供了3-羟基林丹胺衍生物。这些产品包含存在于许多天然产品和生物活性分子中的有趣的亚结构。反应特征包括使用无过渡金属的催化剂，操作简单，底物范围广和产品多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603045

文献信息

• Silver-Catalyzed Reaction of Enynals with Alkenes: A Tandem 1,3-Dipolar Cycloaddition/Cyclopropanation
  作者：Renxiao Liang、Tongmei Ma、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/ol5017299

  日期：2014.9.5

  silver-catalyzed reaction of enynals with alkenes to synthesize a series of polycyclic compounds has been developed. The reaction occurred smoothly using enynals with electron-deficient alkynes or terminal alkynes as substrates. The reaction was proposed to proceed through a tandem 1,3-dipolar cycloaddition/cyclopropanation process. The preliminary investigations of the asymmetric catalytic version revealed that

  已经开发了烯类与烯烃的银催化反应以合成一系列多环化合物。使用以缺电子炔烃或末端炔烃为底物的烯类，反应可以顺利进行。建议该反应通过串联的1，3-偶极环加成/环丙烷化过程进行。对不对称催化形式的初步研究表明，双膦配体可以用作潜在的有效手性配体。
• Cascade One-Pot Synthesis of Indanone-Fused Cyclopentanes from the Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enynals <i>via</i> a Sequential Hydrolysis/Knoevenagel Condensation/[3+2] Cycloaddition
  作者：Jiantao Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700345

  日期：2017.9.4

  to construct indanone‐fused cyclopentanes via a sequential hydrolysis/Knoevenagel condensation/[3+2] cycloaddition is reported. The desired indanone‐fused cyclopentanes were obtained in good yields. This method features mild reaction conditions and broad substrate scope, which render it very appealing to chemists for the synthesis of complex molecules containing an indanone‐fused cyclopentane moiety

  报道了通过顺序水解/ Knoevenagel缩合/ [3 + 2]环加成反应，供体-受体环丙烷与烯类的级联反应，以构建茚满酮稠合的环戊烷。以高收率获得了所需的茚满酮稠合的环戊烷。该方法具有温和的反应条件和广泛的底物范围，这使得它对于合成包含茚满酮稠合的环戊烷部分的复杂分子非常吸引化学家。此外，可以通过众所周知的转化将产物进一步转化为具有不同官能团的化合物。
• An efficient route to highly strained cyclobutenes: indium-catalyzed reactions of enynals with alkynes
  作者：Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/c4cc08506j

  日期：——

  synthesize the highly strained cyclobutene was developed. The reaction was believed to proceed through a formal indium-catalyzed [2+2] cycloaddition between electron-deficient enynals and various alkynes.

  开发了一种催化方法来合成高应变的环丁烯。据信该反应是通过电子缺陷的烯和各种炔烃之间的正规的铟催化的[2 + 2]环加成反应而进行的。
• Rapid Access to 2‐Methylene Tetrahydrofurans and γ‐Lactones: A Tandem Four‐Step Process
  作者：Renxiao Liang、Kai Chen、Qiaohui Zhang、Jiantao Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201511133

  日期：2016.2.12

  A one‐pot tandem process involving hydrolysis, Knoevenagel condensation, Michael addition, and Conia‐ene (HKMC) reactions has been developed for the rapid synthesis of indanone‐fused 2‐methylene tetrahydrofurans from the reaction of enynals and propynols. In this process, two rings and four bonds are generated with 100 % atom‐economy and high step‐efficiency. The resulting tetrahydrofurans were readily

  已经开发了一种涉及水解，Knoevenagel缩合，迈克尔加成和Conia-ene（HKMC）反应的一锅串联方法，用于从烯醛和丙炔醇的反应中快速合成茚满酮稠合的2-亚甲基四氢呋喃。在此过程中，以100％的原子经济性和高步进效率生成了两个环和四个键。生成的四氢呋喃很容易被氧化成α-亚甲基γ-内酯，这是天然和生物活性化合物中最重要的亚结构之一。
• Silver-Catalyzed Domino Reaction of ortho-Carbonylated Alkynyl-Substituted Arylaldehydes with Conjugated Dienes: Stereoselective Access to Indanone-Fused Cyclohexenes
  作者：Ziping Cao、Hongbo Zhu、Xin Meng、Laijin Tian、Guang Chen、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02529

  日期：2016.12.16

  A silver-catalyzed domino reaction of ortho-carbonylated alkynyl-substituted arylaldehydes with conjugated dienes is described here. Through this reaction, the synthesis of a variety of indanone-fused cyclohexene derivatives can be achieved efficiently. The formation of these tricyclic products could involve a key Diels–Alder reaction of in situ generated indanenone dienophiles with conjugated dienes

  在此描述了邻羰基化的炔基取代的芳醛与共轭二烯的银催化的多米诺反应。通过该反应，可以有效地实现各种茚满酮稠合的环己烯衍生物的合成。这些三环产物的形成可能涉及原位生成的茚满酮二烯亲和体与共轭二烯的关键Diels-Alder反应。特别地，可以以高内/外选择性的方式来完成产品。