diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate；diethyl 2-methylidene-4-oxopentanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: FIGACHKIHXKEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-4-methylenepentanedioate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  SAR 对 TET2 催化域抑制的见解：2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates 的合成

  摘要：

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116141

文献信息

• Synthesis of Itaconic Acid Ester Analogues via Self-Aldol Condensation of Ethyl Pyruvate Catalyzed by Hafnium BEA Zeolites
  作者：Yuran Wang、Jennifer D. Lewis、Yuriy Román-Leshkov

  DOI：10.1021/acscatal.6b00561

  日期：2016.5.6

  Lewis acidic zeolites are used to synthesize unsaturated dicarboxylic acid esters via aldol condensation of keto esters. Hafnium-containing BEA (Hf-BEA) zeolites catalyze the condensation of ethyl pyruvate into diethyl 2-methyl-4-oxopent-2-enedioate and diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate (an itaconic acid ester analogue) with a selectivity of ca. 80% at ca. 60% conversion in a packed-bed reactor

  路易斯酸性沸石用于通过酮酯的羟醛缩合来合成不饱和二羧酸酯。含的BEA（Hf-BEA）沸石催化丙酮酸乙酯缩合成2-甲基-4-氧代戊二烯-2-烯二酸二乙酯和2-亚甲基-4-氧代戊二烯酸二乙酯（衣康酸酯类似物） 。约80％在填充床反应器中60％的转化率。催化剂在运行中可稳定132小时，达到5110 mol EP mol Hf –1的周转数。分析Hf-BEA在流动条件下的动力学行为以及用Na交换沸石进行的研究表明，Hf（IV）的开放位点具有路易斯和布朗斯台德酸催化的双重功能。
• SAR insights into TET2 catalytic domain inhibition: Synthesis of 2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates
  作者：Anand D. Tiwari、Yihong Guan、Dale R. Grabowski、Jaroslaw P. Maciejewski、Babal K. Jha、James G. Phillips

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116141

  日期：2021.6

  The TET (Ten-Eleven Translocation) dioxygenase enzyme family comprising 3 members, TET1-3, play key roles in DNA demethylation. These processes regulate transcription programs that determine cell lineage, survival, proliferation, and differentiation. The impetus for our investigations described here is derived from the need to develop illuminating small molecule probes for TET enzymes with cellular

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。