o-iBuOC6H4CH2Cl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-iBuOC6H4CH2Cl
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-2-(2-methylpropoxy)benzene
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: XWJRKDAGYIICDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-iBuOC6H4CH2Cl 在 双氧水 、 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-异丁氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中将苄基卤氧化成芳香醛或酮的绿色程序

  摘要：

  使用由三甲胺和 H2O2 原位生成的三甲胺 N-氧化物，在水性介质中将苄基卤化物绿色氧化为相应的醛或酮。反应收率极好，后处理简单。

  DOI：

  10.1080/00397910903531623
• 作为产物：
  描述：

  (2-isobutoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 o-iBuOC6H4CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-异氰基酯的有机催化不对称合成

  摘要：

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200140

文献信息

• The Dual Roles of Oxodiperoxovanadate Both as a Nucleophile and an Oxidant in the Green Oxidation of Benzyl Alcohols or Benzyl Halides to Aldehydes and Ketones
  作者：Chunbao Li、Pengwu Zheng、Jie Li、Hang Zhang、Yi Cui、Qiyun Shao、Xiujie Ji、Jian Zhang、Pengying Zhao、Yanli Xu

  DOI：10.1002/anie.200351902

  日期：2003.10.27
• A Green Procedure for the Oxidation of Benzyl Halides to Aromatic Aldehydes or Ketones in Aqueous Media
  作者：Pengwu Zheng、Li Yan、Xiujie Ji、Xuemin Duan

  DOI：10.1080/00397910903531623

  日期：2010.12.21

  Green oxidation of benzyl halides to the corresponding aldehydes or ketones was achieved in aqueous media using trimethylamine N-oxide generated in situ from trimethylamine and H2O2. The yield of the reaction was excellent and the workup was simple.

  使用由三甲胺和 H2O2 原位生成的三甲胺 N-氧化物，在水性介质中将苄基卤化物绿色氧化为相应的醛或酮。反应收率极好，后处理简单。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。