(E)-1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine | 7539-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 3-Nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；N-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 7539-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: FHOAYWBRYJHYIT-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIDDIGUI A. A.; KHAN N. H.; MOHD A.; KIDWAI A. R., SYNTH. COMMUNS, 1977, 7, NO 1, 71-78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯肼 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到(E)-1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用PhI（OAc）2作为乙酰氧基源的2-取代的（E）-1-（芳基亚甲基）-2-苯基肼的sp2-C-H乙酰氧基化

  摘要：

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900994

文献信息

• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• Halogen-bonding in 3-nitrobenzaldehyde-derived dichlorodiazadienes
  作者：Namiq G. Shikhaliyev、Abel M. Maharramov、Gulnar T. Suleymanova、Gulnara V. Babayeva、Gunay Z. Mammadova、Irada M. Shikhaliyeva、Aliyar A. Babazade、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.403

  日期：——
• Organocatalytic asymmetric hydroarylation of o-hydroxyl styrenes via remote activation of phenylhydrazones
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xiao-Li Jiang、Ting-Ting Gao、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.009

  日期：2015.2

  The first catalytic asymmetric styrene hydroarylation reaction has been established via the enantioselective Friedel-Crafts alkylations of phenylhydrazones with o-hydroxyl styrenes under the catalysis of a chiral phosphoric acid as an organocatalyst, leading to the construction of a chiral 1,1-diarylethane scaffold with high enantioselectivity (up to 89% ee). The investigation on the activation mode suggested that the two reactants, o-hydroxyl styrenes and phenylhydrazones, were simultaneously activated by the catalyst via multiple hydrogen-bonds. The remote activation of the hydrazone functionality by a dual hydrogen-bonding interaction with the catalyst contributed greatly to the hydroarylation reaction of the o-hydroxyl styrenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EL-BAHAIE S. A.; EL-LATIF G. ABD; IBRAHIM Y. A., EGYPT. J. CHEM., 28,(1985) N 3, 227-230
  作者：EL-BAHAIE S. A.、 EL-LATIF G. ABD、 IBRAHIM Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• <i>sp</i> 2-C-H Acetoxylation of Diversely Substituted (<i>E</i> )-1-(Arylmethylene)-2-phenylhydrazines Using PhI(OAc)₂ as Acetoxy Source at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1002/ejoc.201900994

  日期：2019.9.15

  It's Simple! Catalyst‐ and additive‐free regioselective direct sp2 C–H acetoxylation of biologically interesting aldehyde hydrazones to access a new series of hydrazone acetates has been achieved. The reaction proceeds at ambient temperature employing PIDA as an acetoxy source.

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。