1‐(p‐tolyl)‐2‐(3,4,5‐trimethoxybenzylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‐(p‐tolyl)‐2‐(3,4,5‐trimethoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: PVPXUAITIPNEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 1‐(p‐tolyl)‐2‐(3,4,5‐trimethoxybenzylidene)hydrazine 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的dra转变为卤代的氮杂丁二烯，是有机合成的多功能构建基块

  摘要：

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03196
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1‐(p‐tolyl)‐2‐(3,4,5‐trimethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Access a Series of Pyrazoles Lead to New Hydrazones with Antifungal Potential against Candida species including Azole-Resistant Strains

  摘要：

  苯基亚甲基丙二腈在回流乙醇中与苯基肼处理并未提供吡唑衍生物，而是提供了肼酮。肼酮的结构经由X射线分析确证。化学证据还通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与2,4-二氯苯基肼的直接反应获得。新合成的肼酮通过剂量响应测定在八种念珠菌菌株中进行了测试，以确定最小抑制浓度（MIC99）。五种化合物被确认为有望的抗真菌剂，对念珠菌菌株（C. albicans SC5314，C. glabrata，C. tropicalis，C. parapsilosis 和 C. glabrata（R azoles））具有选择性抗真菌活性，MIC99值在16至32 µg/mL之间，并且具有选择性抗真菌活性而无细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules26195861

文献信息

• Attempts to Access a Series of Pyrazoles Lead to New Hydrazones with Antifungal Potential against Candida species including Azole-Resistant Strains
  作者：Georgiana Negru、Laure Kamus、Elena Bîcu、Sergiu Shova、Boualem Sendid、Faustine Dubar、Alina Ghinet

  DOI：10.3390/molecules26195861

  日期：——

  The treatment of benzylidenemalononitriles with phenylhydrazines in refluxing ethanol did not provide pyrazole derivatives, but instead furnished hydrazones. The structure of hydrazones was secured by X-ray analysis. The chemical proof was also obtained by direct reaction of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde with 2,4-dichlorophenylhydrazine. Newly synthesized hydrazones were tested against eight Candida spp. strains in a dose response assay to determine the minimum inhibitory concentration (MIC99). Five compounds were identified as promising antifungal agents against Candida spp. (C. albicans SC5314, C. glabrata, C. tropicalis, C. parapsilosis and C. glabrata (R azoles)), with MIC99 values ranging from 16 to 32 µg/mL and selective antifungal activity over cytotoxicity.

  苯基亚甲基丙二腈在回流乙醇中与苯基肼处理并未提供吡唑衍生物，而是提供了肼酮。肼酮的结构经由X射线分析确证。化学证据还通过3,4,5-三甲氧基苯甲醛与2,4-二氯苯基肼的直接反应获得。新合成的肼酮通过剂量响应测定在八种念珠菌菌株中进行了测试，以确定最小抑制浓度（MIC99）。五种化合物被确认为有望的抗真菌剂，对念珠菌菌株（C. albicans SC5314，C. glabrata，C. tropicalis，C. parapsilosis 和 C. glabrata（R azoles））具有选择性抗真菌活性，MIC99值在16至32 µg/mL之间，并且具有选择性抗真菌活性而无细胞毒性。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。