2-(1,6,7,8-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[4,5-g][1,4]benzoxazin-8-yl)pyridine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1,6,7,8-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[4,5-g][1,4]benzoxazin-8-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-8-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-2,7-dihydrotriazolo[4,5-g][1,4]benzoxazine
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: KKMUUFAZNDNYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-硝基-4-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)-3H-1,4-苯并恶嗪 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(1,6,7,8-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[4,5-g][1,4]benzoxazin-8-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971