N-(4-trifluoromethylbenzyl)quininium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzyl)quininium bromide
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylbenzyl)quinine bromide；N-(4-trifluoromethylbenzyl)quinine-Br；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₃₀F₃N₂O₂
• 分子量: 563.458
• InChiKey: TXOTWKIVWVPOMY-VIRHOSHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 奎宁 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-trifluoromethylbenzyl)quininium bromide
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-异氰基酯的有机催化不对称合成

  摘要：

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200140
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 异丁酰苯 在 氢氧化钾 、 N-(4-trifluoromethylbenzyl)quininium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 46.0h， 以19%的产率得到cis-1,2-epoxy-3-methyl-2-phenylbutyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下氯甲基苯基砜的不对称Darzens反应

  摘要：

  描述了利用氯甲基苯基砜开发催化不对称Darzens反应的方法。使用手性季铵盐作为相转移催化剂，反应顺利进行，得到具有令人满意的对映选择性（最高83％ee）的α，β-环氧砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01244-3

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。