1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 4-Fluoro-1-(4-pentenyloxy)benzene；1-fluoro-4-pent-4-enoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: KHTUEJZSRYPTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 甲醇 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 6-(4-fluorophenoxy)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni催化氮丙啶羧化生成β-氨基酸

  摘要：

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01916
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-fluoro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的选择性硼氢化

  摘要：

  据报道，平衡的烯丙基叠氮化物的铱( I ) 催化硼氢化仅以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了烷-1-烯异构体的反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc02520a

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• Metal-free fluoroalkylfluoroalkylselenolation of unactivated alkenes: incorporation of two photoinduced processes
  作者：Yingjie Lei、Ju Yang、Yawen Wang、Hongying Wang、Yue Zhan、Xianxing Jiang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/c9gc03936h

  日期：——

  Demonstrated here is the use of metal free system in a three component fluoroalkylfluoroalkylselenolation of alkenes under visible light irradiation. The method combines two photoinduced process and allows introduction of –R_f and –SeR_f to alkenes.

  这里展示了在可见光照射下使用无金属体系在烯烃的三组分氟烷基氟烷基硒化反应中的应用。该方法结合了两个光诱导过程，并允许将-R_f和-SeR_{f>引入到烯烃中。}
• Atom-Transfer Radical Addition to Unactivated Alkenes by using Heterogeneous Visible-Light Photocatalysis
  作者：Liang-Liang Mao、Huan Cong

  DOI：10.1002/cssc.201701382

  日期：2017.11.23

  photocatalyst titanium dioxide in the presence of a catalytic hypervalent iodine(III) reagent has been found as an effective method to initiate a broad range of atom-transfer radical addition reactions to unactivated alkenes under mild and heavy metal-free conditions.

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。
• Intermolecular Alkene Difunctionalization via Gold‐Catalyzed Oxyarylation
  作者：Shuyao Zhang、Chenhuan Wang、Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202009636

  日期：2020.11.9

  The gold‐catalyzed intermolecular oxyarylation of alkenes is reported. This work employed the oxidative addition of aryl iodides to Me−DalphosAu+ for the formation of a AuIII−Ar intermediate. The better binding ability of alkenes over O nucleophiles ensured the success of intermolecular oxyarylation, giving desired products with a broad substrate scope and high efficiency (>50 examples with up to 95 %

  报道了金催化的烯烃分子间氧化芳基化。这项工作采用芳基碘化物与 Me−DalphosAu +的氧化加成形成 Au III -Ar 中间体。烯烃比 O 亲核试剂具有更好的结合能力，确保了分子间氧芳基化的成功，从而得到具有广泛底物范围和高效率的所需产物（> 50 个示例，产率高达 95%）。将甲氧基一锅法转化为其他亲核试剂，可以在温和条件下通过构建 CN-N、C-S 和 C-C 键实现烯烃双官能化。
• Highly Regioselective Copper‐Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Albert Reyes、Emanuel Rivera Torres、Zoua Pa Vang、Joseph R. Clark

  DOI：10.1002/chem.202104340

  日期：2022.2.16

  Precision deuteration of unactivated alkenes: A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration for the synthesis of precisely deuterated small molecules is described. It is the most regio- and chemoselective transfer hydrodeuteration of unactivated terminal alkenes reported to date. The transformation was performed across a broad scope of substrates and even demonstrated on two natural product derivatives

  未活化烯烃的精确氘化：描述了用于合成精确氘化小分子的铜催化烯烃转移氢化氘化。这是迄今为止报道的未活化末端烯烃的最具区域和化学选择性的转移氢化氘化。这种转化在广泛的底物范围内进行，甚至在两种天然产物衍生物上进行了证明。