benzyl isonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl isonitrile
• 英文别名: N-benzylcarbonitrile
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: GZDZZWACGUGJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl isonitrile 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 2-benzyl-4-(3-bromophenyl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrazine-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（4H）-酮衍生物的合成

  摘要：

  本发明涉及一种1,2‑二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡嗪‑3（4H）‑酮衍生物的制备方法，本发明利用Ugi反应为基础，首先在酸性条件下脱保护，利用微波辅助关环，得到的苯并咪唑类产物。经过简单的后处理，再在碱性条件下，得到具有潜在抗肿瘤活性的1,2‑二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡嗪‑3（4H）‑酮衍生物，该方法与传统方法相比，具有原料易得，合成工艺简短，后处理简单，收率较高等特点。

  公开号：

  CN108314687A

文献信息

• (Isonitrile)platinum(II) Complexes of an Amido Bis(N-heterocyclic carbene) Pincer Ligand
  作者：Mengdi Li、Tadeas Liska、Anna Swetz、Nicholas Ayoub、Po-Ni Lai、Matthias Zeller、Thomas G. Gray

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00065

  日期：2020.5.26

  Five Pt(II) complexes bearing a 3,6-di-tert-butyl-1,8-bis(1H-imidazol-1-yl)-9H-carbazole (BIMCA) backbone and different isonitrile ancillary ligands were synthesized and photophysically characterized. The solid-state structures were determined by X-ray crystallography, all of which showed a distorted-square-planar geometry where isonitrile moieties protrude from the Pt–carbazole plane. In the solid

  五个带有3,6-二叔丁基-1,8-双（1 H-咪唑-1-基）-9 H的Pt（II）配合物-咔唑（BIMCA）骨架和不同的异腈辅助配体被合成和光物理特征。固态结构是通过X射线晶体学测定的，所有这些结构均显示出扭曲的方平面几何形状，其中异腈部分从Pt-咔唑平面突出。在固态下，这些络合物显示出双指数磷光，寿命长达25 ms，量子产率范围为5％至22％。在溶液中，这些络合物的发射微弱，具有纳秒级的寿命。密度泛函理论计算表明，占据最大的Kohn-Sham轨道（HOMO）和最低的未占据的Kohn-Sham轨道（LUMO）主要位于Me BIMCA配体上。
• 一种炔酰胺类化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107056635B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种炔酰胺类化合物的合成方法，将炔类化合物（0.1 mmol）、苄异腈（0.25 mmol）、有机酸钠（0.3 mmol）、H2O（0.1 mmol）和钯催化剂（0.01 mmol）混合于15 mL封管中，加入2.0 mL溶剂，在60 oC下搅拌2小时；用TLC跟踪反应是否完全，待反应完后经过减压抽滤除去溶剂，剩余物经快速硅胶柱析层纯化（乙酸乙酯/石油醚=1∶25）得到炔酰胺化合物。本发明合成炔酰胺化合物的新方法，最大优势是克服了炔钠、炔格氏试剂的严格制备以及反应条件较为苛刻的缺点。本发明合成方法以简单易得的炔类化合物、苄异腈和有机酸钠为原料，原料易得，操作简单，在较为温和的实验条件下以中等到优秀的产率得到炔酰胺类化合物，具有广泛的应用前景。
• Difluoromethyl-1,3,4-oxadiazoles Are Selective, Mechanism-Based, and Essentially Irreversible Inhibitors of Histone Deacetylase <b>6</b>
  作者：Beate König、Paris R. Watson、Nina Reßing、Abigail D. Cragin、Linda Schäker-Hübner、David W. Christianson、Finn K. Hansen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01345

  日期：2023.10.12

  capable of inhibiting HDAC6 via a two-step slow-binding mechanism. Crystallographic and mechanistic experiments suggest that the attack of 6 by the zinc-bound water at the sp2 carbon closest to the difluoromethyl moiety followed by a subsequent ring opening of the oxadiazole yields deprotonated difluoroacetylhydrazide 13 as active species. The strong anionic zinc coordination of 13 and the binding of the

  组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 是肿瘤和非肿瘤疾病的重要药物靶点。大多数可用的 HDAC6 抑制剂 （HDAC6i） 利用异羟肟酸作为锌结合基团，由于其潜在的遗传毒性，这限制了治疗机会。最近，据报道，二氟甲基-1,3,4-恶二唑 （DFMOs） 是有效的选择性 HDAC6i，但它们的抑制模式仍然是个谜。在此，我们报道了 DFMO 充当基于机制且基本上不可逆的 HDAC6i。生化数据证实，DFMO 6 是一种紧密结合的 HDAC6i，能够通过两步慢结合机制抑制 HDAC6。晶体学和机理实验表明，锌结合水在最靠近二氟甲基部分的 sp2 碳处侵蚀 6，随后恶二唑开环，产生去质子化的二氟乙酰酰肼 13 作为活性物质。13 的强阴离子锌配位和 P571 口袋中二氟甲基部分的结合最终导致对 HDAC6 的基本上不可逆的抑制。