5-(4-(4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl)-1-piperazinyl)-2-benzofurancarboxamide sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-(4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl)-1-piperazinyl)-2-benzofurancarboxamide sulfate
• 英文别名: vilazodone sulfate；5-[4-[4-(5-cyano-1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide;sulfuric acid
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₂*H₂O₄S
• 分子量: 539.612
• InChiKey: BVYBEDOUEGTELD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维拉佐酮 在 硫酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以92.3%的产率得到5-(4-(4-(5-cyanoindol-3-yl)butyl)-1-piperazinyl)-2-benzofurancarboxamide sulfate
  参考文献：
  名称：

  维拉唑酮及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种维拉唑酮及其盐的合成方法，属于药物合成技术领域。所述的合成方法包括以下步骤：以5-氟-2-羟基苯甲醛为原料，在缚酸剂的作用下与溴乙酰胺反应得式（Ⅰ）化合物；在碱的作用下，使哌嗪与式（Ⅰ）化合物在100～140℃反应得式（Ⅱ）化合物；在催化剂、碱的作用下，将3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚与式（Ⅱ）化合物回流反应14～18小时，然后加入碱性水溶液中至析出固体得式（Ⅲ）化合物即维拉唑酮；其中式（Ⅰ）、式（Ⅱ）和式（Ⅲ）化合物的结构式如下：该合成方法的生产成本低，绿色环保，转化率高，生成副产物少，产物的收率和纯度高，质量好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN103360374B

文献信息

• [EN] NOVEL SALTS OF VILAZODONE<br/>[FR] NOUVEAUX SELS DE VILAZODONE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2014049609A3

  公开（公告）日：2014-06-19
• 维拉唑酮及其盐的合成方法
  申请人：苏州永健生物医药有限公司

  公开号：CN103360374B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明涉及一种维拉唑酮及其盐的合成方法，属于药物合成技术领域。所述的合成方法包括以下步骤：以5-氟-2-羟基苯甲醛为原料，在缚酸剂的作用下与溴乙酰胺反应得式（Ⅰ）化合物；在碱的作用下，使哌嗪与式（Ⅰ）化合物在100～140℃反应得式（Ⅱ）化合物；在催化剂、碱的作用下，将3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚与式（Ⅱ）化合物回流反应14～18小时，然后加入碱性水溶液中至析出固体得式（Ⅲ）化合物即维拉唑酮；其中式（Ⅰ）、式（Ⅱ）和式（Ⅲ）化合物的结构式如下：该合成方法的生产成本低，绿色环保，转化率高，生成副产物少，产物的收率和纯度高，质量好，适合大规模工业化生产。