4-propyl-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4,3-b][1,4]oxazin-9-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-propyl-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4,3-b][1,4]oxazin-9-ol
• 英文别名: (4aR,10bS)-4-propyl-3,4a,5,10b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-b][1,4]oxazin-9-ol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YOILXOMTHPUMRG-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-4a,10b-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-PD 128907 、 4-propyl-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-chromeno[4,3-b][1,4]oxazin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  证明规则的例外：在设计多巴胺 D3R 双位激动剂时研究特权立体化学

  摘要：

  在这项研究中，从我们的选择性 D 3 R 激动剂FOB02-04A ( 5 ) 开始，我们通过插入羟基取代基和反式环丙基部分环扩展成反式，研究了分子接头部分周围的化学空间。-环己基支架。此外，为了进一步阐明主要药效团立体化学在双位配体设计中的重要性，我们通过合成和解析研究了(+)-PD128907 ( (+)-(4a R ,10b R )-2) )的手性要求所有顺式和反式中的双位类似物其-9-甲氧基-3,4,4a，10b-四氢-2-组合ħ，5 ħ -chromeno [4,3- b ] [1,4]恶嗪骨架。尽管在获得具有改进生物特征的新类似物方面缺乏成功，但与我们目前的先导相比，由于生物特征较差或根本没有改进而导致的“负面”结果对于更好地理解化学空间和用于目标识别的最佳立体化学至关重要。在此，我们确定了必要的结构信息，以了解正构和双位配体-受体结合相互作用之间的差异，区分 D 3 R 活性

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00660