2-cyano-1-methylpyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-1-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-Methylpyridin-1-ium-2-carbonitrile;chloride
• 化学式: C₇H₇N₂*Cl
• 分子量: 154.599
• InChiKey: YYPWBVSLEYWCJS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛肟氯甲烷盐 在 3,4,6-trichloro-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 2-cyano-1-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  生理条件下的异常双贝克曼断裂反应

  摘要：

  吡啶醛醛肟是最著名的有机磷化学战神经药和杀虫剂的治疗性解毒剂，现已发现它们可对多卤代醌进行明显的解毒，而多卤代醌是一类致癌的中间体，最近在饮用水中发现了消毒副产物。但是，这种脱毒的确切化学机理仍不清楚。在这里，我们证明普利肟肟可以在两个连续的步骤中显着促进高毒性四氯-1,4-苯醌的脱氯/羟化反应，以产生毒性低得多的2,5-二氯-3,6-二羟基-1,4-苯并奎宁，速率提高了18万倍。相反，使用O时未观察到加速作用-甲基化的扑热息痛。普萘啶肟的主要反应产物被确定为其相应的腈（2-氰基-1-甲基吡啶鎓氯化物）。连同氧18同位素标记研究一起，提出了一种反应机理，其中亲核取代与前所未有的双贝克曼断裂反应共同导致了排毒过程的显着增强。这代表了在正常生理条件下可以连续两个步骤发生的异常温和而轻巧的贝克曼型断裂的首次报道。这项研究对于醛肟治疗剂和致癌多卤代醌的未来研究可能具有广泛的生物医学和环境意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02106

文献信息

• Liquid bleaching composition components comprising amphiphilic polymers
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20040167055A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Liquid bleaching composition components are claimed which comprise 1) amphiphilic copolymers which include structural units which are derived from a) acryloyldimethyltauric acid in free, partially neutralized or completely neutralized form with mono- or divalent inorganic or organic cations and b) at least one hydrophobic comonomer based on ethylenically unsaturated polyalkylene alkoxylates and optionally c) further at least monovinylically unsaturated comonomers different from a) and b), and 2) at least one bleach activator, bleach catalyst or oxygen transfer agent.
• US4756845A
  申请人：——

  公开号：US4756845A

  公开（公告）日：1988-07-12
• US7109155B2
  申请人：——

  公开号：US7109155B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• Unusual Double Beckmann Fragmentation Reaction under Physiological Conditions
  作者：Lin-Na Xie、Chun-Hua Huang、Dan Xu、Feng Li、Jun-Ge Zhu、Chen Shen、Bo Shao、Hui-Ying Gao、Balaraman Kalyanaraman、Ben-Zhan Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02106

  日期：2017.12.15

  mechanism was proposed in which nucleophilic substitution coupled with an unprecedented double Beckmann fragmentation reaction was responsible for the dramatic enhancement in the detoxification process. This represents the first report of an unusually mild and facile Beckmann-type fragmentation that can occur under normal physiological conditions in two-consecutive steps. The study may have broad biomedical

  吡啶醛醛肟是最著名的有机磷化学战神经药和杀虫剂的治疗性解毒剂，现已发现它们可对多卤代醌进行明显的解毒，而多卤代醌是一类致癌的中间体，最近在饮用水中发现了消毒副产物。但是，这种脱毒的确切化学机理仍不清楚。在这里，我们证明普利肟肟可以在两个连续的步骤中显着促进高毒性四氯-1,4-苯醌的脱氯/羟化反应，以产生毒性低得多的2,5-二氯-3,6-二羟基-1,4-苯并奎宁，速率提高了18万倍。相反，使用O时未观察到加速作用-甲基化的扑热息痛。普萘啶肟的主要反应产物被确定为其相应的腈（2-氰基-1-甲基吡啶鎓氯化物）。连同氧18同位素标记研究一起，提出了一种反应机理，其中亲核取代与前所未有的双贝克曼断裂反应共同导致了排毒过程的显着增强。这代表了在正常生理条件下可以连续两个步骤发生的异常温和而轻巧的贝克曼型断裂的首次报道。这项研究对于醛肟治疗剂和致癌多卤代醌的未来研究可能具有广泛的生物医学和环境意义。