1-ethyl-2-(ethylamino)-5-hydroxy-4-methylnaphtho[1,2-b]thiazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 1-ethyl-2-(ethylamino)-5-hydroxy-4-methylnaphtho[1,2-b]thiazolium chloride
• 英文别名: 1-Ethyl-2-ethylimino-4-methylbenzo[e][1,3]benzothiazol-5-ol;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂OS*Cl
• 分子量: 322.859
• InChiKey: HVUVHDQMOJKIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 、 1,3-二乙基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1-ethyl-2-(ethylamino)-5-hydroxy-4-methylnaphtho[1,2-b]thiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗胰体药物。1，N2-二取代的2-氨基-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑鎓盐和相关化合物。

  摘要：

  描述了一系列具有体外锥虫杀灭活性的1-烷基-2-（取代的氨基）-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑。几种引起布鲁氏锥虫生物在10（-5）M在30分钟内完全溶解。2-氨基上疏水取代基的存在与高抗锥虫活性有关。一些已知的化合物在1位未取代的类似物也具有活性。没有一种衍生物能显着延长布鲁氏杆菌感染小鼠的存活。观察到牛血清白蛋白在体外具有抑制活性。由于这些药物与已知的锥虫病相比结构新颖，因此它们的作用机理值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00348a009

文献信息

• ULRICH, P.;CERAMI, A., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 654-657
  作者：ULRICH, P.、CERAMI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitrypanosomal agents. 1,N2-Disubstituted 2-amino-5-hydroxy-4-methylnaphtho[1,2-d]thiazolium salts and related compounds
  作者：Peter Ulrich、Anthony Cerami

  DOI：10.1021/jm00348a009

  日期：1982.6

  2-amino group was associated with high antitrypanosomal activity. Some analogues unsubstituted at the 1-position, a known class of compounds, were also active. None of the derivatives significantly prolonged the survival of T. brucei infected mice. Inhibition of activity in vitro by bovine serum albumin was observed. Because of the structural novelty of these agents in comparison with known trypanocides

  描述了一系列具有体外锥虫杀灭活性的1-烷基-2-（取代的氨基）-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑。几种引起布鲁氏锥虫生物在10（-5）M在30分钟内完全溶解。2-氨基上疏水取代基的存在与高抗锥虫活性有关。一些已知的化合物在1位未取代的类似物也具有活性。没有一种衍生物能显着延长布鲁氏杆菌感染小鼠的存活。观察到牛血清白蛋白在体外具有抑制活性。由于这些药物与已知的锥虫病相比结构新颖，因此它们的作用机理值得进一步研究。