2-[4-(dimethylamino)styryl]-6-methyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(dimethylamino)styryl]-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-trans-styryl)-6-methyl-pyran-4-one；2-(4-Dimethylamino-trans-styryl)-6-methyl-pyran-4-on；4H-Pyran-4-one, 2-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methyl-；2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: SUMZYRMVXWSCPQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(dimethylamino)styryl]-6-methyl-4H-pyran-4-one 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-6-(3-phenylisoxazol-4-yl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4H-pyran-4-ones 作为合成共轭 4-吡喃酮衍生物的新型便捷构建单元。

  摘要：

  基于用 DMF-DMA 对 2-甲基-4-吡喃酮进行烯化，开发了一种构建新型共轭吡喃的直接方法。2-(2-(二甲基氨基)乙烯基)-4-吡喃酮是高反应性底物，可进行 1,6-共轭加成/消除或 1,3-偶极环加成/消除，然后在不开环的情况下取代二甲基氨基。该策略包括导致共轭和异恶唑基取代的 4-吡喃酮结构的选择性转化。鉴于进一步设计新型部花青荧光团，确定了制备的 4-吡喃酮的光物理性质。发现了烯胺取代的 4-吡喃酮的溶剂化显色现象，并伴随着酒精中荧光强度的强烈增加。制备的共轭结构表现出有价值的光物理性质，

  DOI：

  10.3390/molecules27248996
• 作为产物：
  描述：

  脱氢乙酸 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 生成 2-[4-(dimethylamino)styryl]-6-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XV. Substituted 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones from Dehydroacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a045

文献信息

• Design, synthesis, characterization and fluorescence property evaluation of dehydroacetic acid-based chalcones
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Keshvar Rahimpour、Mohammad Gholizadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01839-4

  日期：2020.5

  AbstractIn this study, we decided to synthesize some new chalcone-type dyes derived from dehydroacetic acid (DHA) by the condensation of 4-amino-substituted benzaldehyde with DHA under the base-catalyzed condition and investigate their ability for rearrangement in acidic condition. For this purpose, initially we prepared the 4-aminobenzaldehyde derivatives via nucleophilic aromatic substitution reaction

  摘要在这项研究中，我们决定通过在碱催化条件下4-氨基取代的苯甲醛与DHA的缩合反应合成一些新的由脱氢乙酸（DHA）制成的查尔酮型染料，并研究它们在酸性条件下的重排能力。为此，我们首先在K 2 CO 3存在下，通过4-氟苯甲醛与各种胺类的亲核芳香取代反应制备了4-氨基苯甲醛衍生物。作为DMF的基础。DHA与4-氨基苯甲醛衍生物的Knoevenagel缩合反应生成所需化合物。继续，对DHA-查尔酮化合物进行的弗里斯重排导致了新的吡咯烷类衍生物的表征。在二氯甲烷（ET = 40 kcal / mol）中测量了含有UV-Vis吸收和荧光光谱的新型染料的光学响应。Pyranilidene衍生物显示出低λ最大与查耳酮比较红移值，并且分子具有较强的偶极子，在极性溶剂中，示出了由于激发态的分子与基态相比，在更稳定化。合成化合物的库存变化较大。 图形摘要
• 2-Pyrones. XV. Substituted 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones from Dehydroacetic Acid
  作者：Richard H. Wiley、C. H. Jarboe、H. G. Ellert

  DOI：10.1021/ja01624a045

  日期：1955.10
• 2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4H-pyran-4-ones as Novel and Convenient Building-Blocks for the Synthesis of Conjugated 4-Pyrone Derivatives
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Diana I. Nigamatova、Alexander S. Shirinkin、Oleg E. Melnikov、Vladislav V. Fedin、Sergey A. Usachev、Alena E. Simbirtseva、Mikhail Y. Kornev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules27248996

  日期：——

  A straightforward approach for the construction of the new class of conjugated pyrans based on enamination of 2-methyl-4-pyrones with DMF-DMA was developed. 2-(2-(Dimethylamino)vinyl)-4-pyrones are highly reactive substrates that undergo 1,6-conjugate addition/elimination or 1,3-dipolar cycloaddition/elimination followed by substitution of the dimethylamino group without ring opening. This strategy

  基于用 DMF-DMA 对 2-甲基-4-吡喃酮进行烯化，开发了一种构建新型共轭吡喃的直接方法。2-(2-(二甲基氨基)乙烯基)-4-吡喃酮是高反应性底物，可进行 1,6-共轭加成/消除或 1,3-偶极环加成/消除，然后在不开环的情况下取代二甲基氨基。该策略包括导致共轭和异恶唑基取代的 4-吡喃酮结构的选择性转化。鉴于进一步设计新型部花青荧光团，确定了制备的 4-吡喃酮的光物理性质。发现了烯胺取代的 4-吡喃酮的溶剂化显色现象，并伴随着酒精中荧光强度的强烈增加。制备的共轭结构表现出有价值的光物理性质，