rac-6-methoxy-10-methyl-galanthama-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: rac-6-methoxy-10-methyl-galanthama-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (+/-)Narwedin
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LUNCAGOQYBTFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-8-bromo-6-methoxy-10-methyl-galantham-1-ene-3,9-dione 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 rac-6-methoxy-10-methyl-galanthama-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CCCXV。通过苯酚氧化改性的（±）-加兰他敏全合成

  摘要：

  用铁氰化物氧化2-溴-5-羟基-N-（4-羟基苯乙基）-4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（VIII），以优异的收率（40％）得到了纳维丁型烯酮（X）。用氢化铝锂还原（X）得到（±）-加兰他敏（II）和（±）-表兰胺（XXI），产率分别为50％和40％。用二氧化锰将（II）氧化，得到（±）-narwedine（XIX）。这项工作也构成了（±）-lycoramine的正式合成。

  DOI：

  10.1039/j39690002602

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CCCXV. Modified total synthesis of (±)-galanthamine through phenol oxidation
  作者：T. Kametani、K. Yamaki、H. Yagi、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39690002602

  日期：——

  (±)-galanthamine (II) and (±)-epigalanthamine (XXI) in yields of 50 and 40% respectively. Oxidation of (II) with manganese dioxide afforded (±)-narwedine (XIX) This work also constitutes a formal synthesis of (±)-lycoramine.

  用铁氰化物氧化2-溴-5-羟基-N-（4-羟基苯乙基）-4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（VIII），以优异的收率（40％）得到了纳维丁型烯酮（X）。用氢化铝锂还原（X）得到（±）-加兰他敏（II）和（±）-表兰胺（XXI），产率分别为50％和40％。用二氧化锰将（II）氧化，得到（±）-narwedine（XIX）。这项工作也构成了（±）-lycoramine的正式合成。