ethyl 4-(cyclohexoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(cyclohexoxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(cyclohexyloxy)benzoate；Ethyl 4-cyclohexyloxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JQNSMVJNXPZSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(cyclohexoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到[4-(cyclohexoxy)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 环己烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-(cyclohexoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• Benzamidine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07396844B1

  公开（公告）日：2008-07-08

  Benzamidine derivatives of the following formulae or analogs thereof, i.e., pharmaceutically acceptable salts thereof, are provided. These compounds or salts thereof have a blood-coagulation inhibiting effect based on an excellent effect of inhibiting the action of activated blood coagulation factor X, and they are useful as anticoagulants

  以下化学式或其类似物的苯甲酰胺衍生物，即其药学上可接受的盐，被提供。这些化合物或其盐具有抗血凝作用，基于抑制活化的血凝因子X的作用具有优异的效果，它们可用作抗凝剂。
• Disubstituted Beta-lactones as Inhibitors of N-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130281490A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了一种抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在低浓度下的PEA和OEA的水平的方法，这两种物质是NAAA的底物。本发明还提供了治疗炎症性疾病、疼痛和其他与PEA和OEA浓度降低相关的疾病的方法。
• DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)
  申请人：Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia

  公开号：US20160235707A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-乙酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）的化合物和制药组合物。抑制NAAA被认为是一种维持在PEA和OEA两种NAAA底物的水平在浓度降低的情况下的方法。本发明还提供了用于治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与PEA和OEA水平下降相关的疾病的方法。