2-{(2R,5S)-5-[(S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(2R,5S)-5-[(S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: SNIWYLNQUAXUSX-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2R,5S)-5-[(S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}propan-2-ol 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization

  摘要：

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.

  DOI：

  10.1021/jo901243y
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{(2R,5S)-5-[(S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-5-methyltetrahydrofuran-2-yl}propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,5-二烯的二醇的氧化环化反应：使用四氧化oxide催化形成对映体纯的顺式四氢呋喃；（+）-顺式索拉明的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500513

文献信息

• A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200390253

  日期：2003.2.24
• Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5-Dienes: Formation of Enantiopurecis-Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)-cis-Solamin
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200500513

  日期：2005.7.25
• A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Daryl S. Walter

  DOI：10.1021/jo901243y

  日期：2009.8.21

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.