7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-(chloromethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 366.825
• InChiKey: WHERMLSFDXCIQO-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 immobilized penicillin acylase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-amino-3-((1-methyltetrahydropyrrolium)methyl)-3-cephalosporin-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢吡肟的合成方法

  摘要：

  本发明以7‑氨基‑3‑氯甲基‑3‑头孢‑4‑羧酸二苯甲酯盐酸盐为原料，用二碳酸二叔丁酯保护氨基后与N‑甲基吡咯烷反应，酸切除4位和7位保护基得到中间体7‑氨基‑3‑(1‑甲基四氢吡咯)甲基)‑3‑头孢‑4‑羧酸盐酸盐(7‑ACP)，再与的氨噻肟酸巯基苯并噻唑活性酯(AE‑活性酯)酰化反应得到盐酸头孢吡肟。该路线反应处理简单，污苛刻反应条件，异构体生成少，收率高，纯度高，工艺简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111171052B
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.1%的产率得到7-phenylacetamido-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸头孢吡肟中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种新型的盐酸头孢吡肟中间体的合成方法，以GCLE为原料，切除4位保护基(对甲氧苄基)，与N‑甲基吡咯烷(NMP)反应，然后经过酶法切除7位保护基，得到中间体7‑氨基‑3‑(1‑甲基四氢吡咯)甲基)‑3‑头孢‑4‑羧酸盐酸盐(7‑ACP)；该路线能够得到高收率、高质量、无△2异构体的盐酸头孢吡肟中间体。该合成方法具备工艺简单、无苛刻反应条件等优点，因此非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN108503656A

文献信息

• [EN] PRODRUG INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROMÉDICAMENT
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2020204715A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided herein are compounds useful as metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors. The compounds have a formula A–B, where A is a β-lactam antibiotic moiety comprising a bridging methylene (-CH2-) covalently attached to -B; and B is a latent MBL inhibitor. Also provided are formulations comprising such compounds; as well as such compounds or formulations for use as a medicament. The compounds and formulations may be used in the treatment of antibiotic resistance, bacterial infection. The compounds and formulations may be used in the inhibition of a bacterial MBL.

  本文提供了作为金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂有用的化合物。这些化合物具有A-B的结构式，其中A是一种β-内酰胺类抗生素基团，包括与-B共价连接的桥联甲基（-CH2-）；而B是一种潜在的MBL抑制剂。还提供了包含这些化合物的配方；以及这些化合物或配方用作药物的用途。这些化合物和配方可用于治疗抗生素耐药性、细菌感染。这些化合物和配方可用于抑制细菌MBL。
• 一种盐酸头孢吡肟中间体的合成方法
  申请人：江苏恒安化工有限公司

  公开号：CN108503656A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明提供了一种新型的盐酸头孢吡肟中间体的合成方法，以GCLE为原料，切除4位保护基(对甲氧苄基)，与N‑甲基吡咯烷(NMP)反应，然后经过酶法切除7位保护基，得到中间体7‑氨基‑3‑(1‑甲基四氢吡咯)甲基)‑3‑头孢‑4‑羧酸盐酸盐(7‑ACP)；该路线能够得到高收率、高质量、无△2异构体的盐酸头孢吡肟中间体。该合成方法具备工艺简单、无苛刻反应条件等优点，因此非常适合工业化生产。
• 一种金属β-内酰胺酶抑制剂及其制备方法与 应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111718361B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种金属β‑内酰胺酶抑制剂及其制备方法与应用。本发明通过将吡啶胺化合物溶于溶剂1中，再加入酯类化合物和碳酸盐，在80～100℃下搅拌11～13小时，将反应产物冷却至室温、萃取、真空干燥以及纯化后得到产物1；将产物1溶于溶剂2中，加入酯基水解物，在室温下搅拌1.5～2.5小时，将反应产物萃取、真空干燥以及纯化后得到Zn2+螯合剂；将β‑内酰胺化合物溶于溶剂3中，加入Zn2+螯合剂和碱，室温下搅拌11～13小时，将反应产物萃取、真空干燥以及纯化，得到金属β‑内酰胺酶抑制剂，该金属β‑内酰胺酶抑制剂可作为抗生素的联合用剂用于抑制细菌增殖。本发明抑制剂制备更加简单、材料成本低，并且该抑制剂降低了分子的生物毒性，具有更高的抑菌效率。
• Novel cephem compound, method for producing the same and anti-bacterial agent
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0349340A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Disclosed is a novel cephem compound which is either one of a cis- or trans-isomer or a mixture of the cis- and trans-isomers, represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein all of the substituents are as defined hereinbefore. Also disclosed are a process for producing the above compound and its use as an anti-bacterial agent comprising the same.

  本发明公开了一种新型 cephem 化合物，它是顺式异构体或反式异构体之一，或者是顺式异构体和反式异构体的混合物，由以下通式 (I) 及其药理学上可接受的盐表示： 其中所有取代基均如前定义。 此外，还公开了生产上述化合物的工艺及其作为抗菌剂的用途。
• PROCESS FOR THE SELECTIVE PREPARATION OF Z-ISOMERS OF 3-(2-SUBSTITUTED VINYL)CEPHALOSPORINS
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1016665A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  Z-Isomers of compounds of general formula (IV): [wherein R1 is 2-(2-N-protected aminothiazol-4-yl)-2-alkoxyiminoacetyl or the like, R1 is hydrogen or the like; R3 is hydrogen, a carboxyl-protecting group or the like; and R1 is alkyl or the like] can be prepared at high selectivities and in high yields by reacting a compound of general formula (I): [wherein R1, R2 and R3 are each as defined above; and R4 is aryl or the like] with a 4-substituted or -unsubstituted thiazole-5-carbaldehyde in a mixed solvent comprising a chlorinated hydrocarbon and a lower alkanol at a temperature of as low as +5 °C or below.

  通式(IV)化合物的 Z-异构体：[其中 R1 为 2-(2-N-保护氨噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基或类似物；R1 为氢或类似物；R3 为氢、羧基保护基团或类似物；R1 为烷基或类似物]可通过使通式 (I) 的化合物与 4-取代或芳基或类似物反应，以高选择性和高产率制备：[其中 R1、R2 和 R3 均如上定义；R4 为芳基或类似物]与 4-取代或未取代的噻唑-5-甲醛在氯代烃和低级烷醇组成的混合溶剂中，在低至 +5 °C 或以下的温度下反应。