7-amino-3-[Z-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-[Z-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: ATCA；(7R)-7-amino-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 323.397
• InChiKey: SDEIKNWRVHSKQN-XXASHRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 7β-phenylacetamido-3-chloromethylcephalosporinate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 penicillin acylase 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-amino-3-[Z-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A scalable chemoenzymatic process for 7-amino-3-[Z-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acid (ATCA)

  摘要：

  开发了一种有效的化学酶法用于制备 7-氨基-3-[Z-2-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯基]-3-头孢烯-4-羧酸，其特点是通过三氯乙酸去除对甲氧基苄基苯乙酰基E-异构体的酸和固定化青霉素酰基转移酶的裂解。 7-氨基-3-[Z-2-(4-甲基噻唑-5-基)乙烯基]-3-头孢烯-4-羧酸的 E-异构体可以通过成盐轻松降低至 0.2% 以下。重要的是，三氯乙酸和固定化青霉素酰化酶可以回收并重复使用。酶反应可以在流动反应器中进行。六步序列中的纯化过程仅涉及两次结晶。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0907-0