ethyl 5-(4-fluorobenzylamino)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorobenzylamino)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₄O₃
• 分子量: 330.319
• InChiKey: WPGHSDPALDVDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟吡汀 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-(4-fluorobenzylamino)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与钾KV7通道开放活性有关但与肝细胞毒性无关的止痛药氟吡汀N修饰衍生物的氧化电位

  摘要：

  神经元电压门控性钾离子通道（K V）的开放剂作为治疗疼痛（氟吡汀）和癫痫病（瑞替加滨）的治疗剂受到关注。为了更好地了解氟吡汀的作用机理和毒性，我们合成了九种具有不同氧化还原行为的新型类似物。氟吡汀可被氧化代谢为氮杂醌二亚胺；因此，通过循环伏安法测定了氟吡汀及其类似物的氧化电位。K V 7.2 / 3（KCNQ2 / 3）打开活性是通过已建立的测定法来确定的，这些测定法过度表达了这些通道的HEK293细胞。发现化合物的氧化电位与其EC 50之间存在联系钾通道开放活性的数值。另一方面，在转基因小鼠肝细胞（TAMH）的培养物中，氧化电位与细胞毒性之间没有相关性。这些结果支持了氟吡汀的氧化代谢产物有助于作用机理的想法，类似于最近对乙酰氨基酚（对乙酰氨基酚）的提议，但对肝毒性没有影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402442