ethyl [2-amino-6-(4-fluorobenzylamino)pyridine-3-yl](methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [2-amino-6-(4-fluorobenzylamino)pyridine-3-yl](methyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-amino-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₄O₂
• 分子量: 318.351
• InChiKey: QNIKGPQZOVGIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟吡汀 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到ethyl [2-amino-6-(4-fluorobenzylamino)pyridine-3-yl](methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与钾KV7通道开放活性有关但与肝细胞毒性无关的止痛药氟吡汀N修饰衍生物的氧化电位

  摘要：

  神经元电压门控性钾离子通道（K V）的开放剂作为治疗疼痛（氟吡汀）和癫痫病（瑞替加滨）的治疗剂受到关注。为了更好地了解氟吡汀的作用机理和毒性，我们合成了九种具有不同氧化还原行为的新型类似物。氟吡汀可被氧化代谢为氮杂醌二亚胺；因此，通过循环伏安法测定了氟吡汀及其类似物的氧化电位。K V 7.2 / 3（KCNQ2 / 3）打开活性是通过已建立的测定法来确定的，这些测定法过度表达了这些通道的HEK293细胞。发现化合物的氧化电位与其EC 50之间存在联系钾通道开放活性的数值。另一方面，在转基因小鼠肝细胞（TAMH）的培养物中，氧化电位与细胞毒性之间没有相关性。这些结果支持了氟吡汀的氧化代谢产物有助于作用机理的想法，类似于最近对乙酰氨基酚（对乙酰氨基酚）的提议，但对肝毒性没有影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402442

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUPIRTINE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE FLUPIRTINE ET DES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2013080215A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to an improved process for the preparation of flupirtine (I) and its pharmaceutically acceptable salts, especially of flupirtine maleate (IA), and pure crystal modification A of flupirtine maleate.

  该发明涉及一种改进的制备氟匹曲酸（I）及其药用可接受盐的过程，特别是氟匹曲酸盐酸盐（IA），以及氟匹曲酸盐的纯晶体A的制备。