N-benzyl-2,4-dimethoxythiobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4-dimethoxythiobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-2,4-dimethoxybenzenecarbothioamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD09538359
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FULWCTBTDQQNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4-dimethoxythiobenzamide 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 劳森试剂 作用下， 生成 N-benzyl-2,4-dimethoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称酰亚胺的合成和区域选择性水解中的立体和电子效应

  摘要：

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。

  DOI：

  10.1071/ch15504

文献信息

• Steric and Electronic Effects in the Synthesis and Regioselective Hydrolysis of Unsymmetrical Imides
  作者：Jing Shang、Aysa Pourvali、James R. Cochrane、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch15504

  日期：——

  pivalic acid) are tolerated, but electron deficient acids, such as trifluoroacetic acid, are ineffective coupling partners. Furthermore, an interplay of both steric and electronic effects is observed in the subsequent hydrolysis of unsymmetrical imides. Imides with a dimethoxybenzoyl group give high regioselectivity upon hydrolysis, favouring cleavage of the distal acyl group. Imides with a p-nitrobenzoyl

  银我硫代酰胺和羧酸的α-促进的偶合反应被证明是产生不对称酰亚胺的有用方法。该反应在不受阻碍且富含电子或中性的偶合伙伴的条件下有效地进行，但与受阻的硫代酰胺（如硫代新戊酰胺）或电子不足的硫代酰胺（如三氟硫代乙酰胺）无效。有趣的是，尽管空间或电子影响最小，但硫代甲酰胺还是无效的偶联伴侣。可以阻止受阻的羧酸偶合剂（如新戊酸），但缺电子的酸（如三氟乙酸）则无效。此外，在随后的不对称酰亚胺的水解中观察到空间效应和电子效应的相互作用。具有二甲氧基苯甲酰基的酰亚胺在水解时具有高的区域选择性，有利于远端酰基的裂解。酰亚胺与对硝基苯甲酰基或新戊酰基具有相反的选择性，有助于裂解近端酰基。