2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide | 31438-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 31438-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• mdl: MFCD01326078
• 分子量: 299.326
• InChiKey: GCPDRBYCSQDYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(p-tolyl)-2-(4-(((5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)methyl)-2-methoxyphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-噻二唑部分作为潜在抗菌剂的新型香兰素衍生物

  摘要：

  在这项研究中，获得了包含1,3,4-噻二唑结构的34种新型香兰素衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。结果表明，大多数标题化合物对米生黄单胞菌PV显示出抑制作用。稻（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。空心稗（XOC）。其中，化合物29在体外对Xoo和Xoc表现出优异的抗菌活性，其中EC 50分别为3.14和8.83μg/ mL，远远优于硫代二唑铜（87.03和108.99μg/ mL）和比美噻唑（67.64和79.26μg/ mL）。在温室条件下，化合物29对水稻白叶枯萎病的防护效率为49.34％，治愈率为40.96％。另外，化合物29可以减少Xoo的胞外多糖产生，增加细胞膜的通透性并破坏细胞膜。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127113
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺杂化物的设计、合成和α-葡萄糖苷酶抑制活性

  摘要：

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100179

文献信息

• Low cytotoxic quinoline-4-carboxylic acids derived from vanillin precursors as potential human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Sidrah Chaudary、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Violeta Marković、Snežana Trifunović、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128194

  日期：2021.8

  acids bearing amide moiety were designed and synthesized by Doebner reaction. Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) was recognized as a biological target and all compounds were screened as potential hDHODH inhibitors in an enzyme inhibition assay. The prepared heterocycles were also evaluated for their cytotoxic effects on the healthy HaCaT cell line while lipophilic properties were considered

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。
• Design, synthesis, and α‐glucosidase‐inhibitory activity of phenoxy‐biscoumarin<i>–N</i>‐phenylacetamide hybrids
  作者：Samira Ansari、Homa Azizian、Keyvan Pedrood、Ali Yavari、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Shiva Golshani、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202100179

  日期：2021.12

  derivatives (7a–m) were designed based on a molecular hybridization approach as new α-glucosidase inhibitors. These compounds were synthesized with high yields and evaluated in vitro for their inhibitory activity against yeast α-glucosidase. The obtained results revealed that a significant proportion of the synthesized compounds showed considerable α-glucosidase-inhibitory activity in comparison to acarbose

  基于分子杂交方法设计了13 种新的苯氧基-双香豆素-N-苯乙酰胺衍生物 ( 7a - m ) 作为新的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物以高产率合成，并在体外评估了它们对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所得结果表明，与作为阳性对照的阿卡波糖相比，大部分合成的化合物显示出相当大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。代表性地，2-(4-(双(4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-基)甲基)苯氧基) -N- (4-溴苯基)乙酰胺( 7f )，IC 50 = 41.73 ± 0.38 µM 对抗 α-葡萄糖苷酶，比阿卡波糖强约 18 倍（IC 50  = 750.0 ± 10.0 µM）。该化合物是一种竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物的分子建模和动态模拟通过体外实验证实了所获得的结果。化合物7f的药物相似性/ADME/毒性的预测以及与标准药物阿卡波糖的比较表明，新化合物7f在毒性方面可能优于标准药物。
• Design, synthesis, α‐glucosidase inhibition, pharmacokinetic, and cytotoxic studies of new indole‐carbohydrazide‐phenoxy‐<i>N</i>‐phenylacetamide derivatives
  作者：Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Maedeh Sherafati、Milad Noori、Ali Moazam、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani、Mir H. Hajimiri、Mohammad Mahdavi、Mehmet K. Erdogan、Ramazan Gundogdu、Mahinur Kirici、Parham Taslimi、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202200571

  日期：2023.6

  Among them, 2-mehoxy-phenoxy derivatives 7l and 7h with 4-nitro and 4-chloro substituents on the phenyl ring of the N-phenylacetamide moiety, respectively, displayed the most inhibition effects. The inhibitory mechanism of these compounds was investigated by molecular docking studies. The in vitro cytotoxicity assay showed that only one compound, 2-methoxy-phenoxy derivative 7k with a 4-bromo substituent

  设计、合成了一系列新的吲哚-碳酰肼-苯氧基-N-苯基乙酰胺衍生物7a-l，并筛选了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制能力和细胞毒性作用。在 α-葡萄糖苷酶抑制试验中获得的结果表明，与标准药物阿卡波糖 ( K i  = 42.38 ) 相比，大多数合成衍生物显示出良好至中度的抑制能力（ K i值范围为 14.65 ± 2.54 至 37.466 ± 6.46 μM） ± 5.73 微米）。其中， N的苯环上有4-硝基和4-氯取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7l和7h-苯基乙酰胺部分分别显示出最大的抑制作用。通过分子对接研究研究了这些化合物的抑制机制。体外细胞毒性测定表明，只有一种化合物，即在N-苯基乙酰胺部分的苯环上具有 4-溴取代基的2-甲氧基-苯氧基衍生物7k，对人非小细胞肺癌细胞系表现出中等的细胞毒性A549 和其余化合物几乎没有细胞毒性。还对化合物7k进行了进一步的细胞毒性评估。计算机模拟药
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20