5,6-bis(methoxycarbonyl)-1-propyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(methoxycarbonyl)-1-propyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-bis(methoxycarbonyl)-4-(4-methylphenyl)-1-propyl-4H-pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: GRWXABINDWSKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,6-bis(methoxycarbonyl)-1-propyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2-a]喹喔啉的简便合成策略：碘催化一锅四组分多米诺反应

  摘要：

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.049