2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methylideneoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• 化学式: C₃₅H₂₈O₉
• 分子量: 592.602
• InChiKey: BSQRPELYWYPTIY-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6,7-tetra-O-benzoyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  确认从葡糖基-1,5-内酯甲硅烷基化获得的葡糖基-1,4-内酯衍生物的结构

  摘要：

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00747-4

文献信息

• Confirmation of the structure of a glucono-1,4-lactone derivative obtained from silylation of glucono-1,5-lactone
  作者：Paul V. Murphy、Ciaran McDonnell、Ludger Hämig、Duncan E. Paterson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00747-4

  日期：2003.1

  5-lactone and manno-1,5-lactone derivatives and other possible products has also been ruled out by synthesis of possible exo-glycal derivatives of these lactones using the Ramberg–Bäcklund rearrangement of the corresponding sulfones.

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。