二(2-癸基十四烷基)-4,9-二溴-萘四羧酸二酰亚胺 | 1088205-04-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二(2-癸基十四烷基)-4,9-二溴-萘四羧酸二酰亚胺
• 英文名称: N,N′-bis(2-decyl-1-tetradecyl)-2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 4,9-dibromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)tetraone；4-bromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；N,N'-bis(2-decyl-tetradecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；4,9-Dibromo-2,7-bis(2-decyltetradecyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；2,9-dibromo-6,13-bis(2-decyltetradecyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1088205-04-2
• 化学式: C₆₂H₁₀₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 1097.29
• InChiKey: KQOCDXMACZRHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  954.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-癸基十四烷基)-4,9-二溴-萘四羧酸二酰亚胺 、 2-三丁基甲锡烷基噻唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑侧基萘二酰亚胺的共轭聚合物用于单极n型有机场效应晶体管

  摘要：

  本文报告了新型吸电子结构单元噻唑侧翼萘二酰亚胺（TzNDI）的合理设计和合成，该结构提供了共面构象，并且在最终的共轭聚合物中具有最高的占据最高的分子轨道能级。合成并表征了由TzNDI和不同供体单元组成的一系列共轭聚合物（PTzNDI-2FT，PTzNDI-T，PTzNDI-Se和PTzNDI-2T）。这些聚合物均具有高分子量和优异的热性能。它们在低能带中的强烈光吸收表明分子内电荷转移增强。基于这些聚合物的有机场效应晶体管（OFET）具有低截止电流和高导通电流比的单极性n型传输特性。更重要的是，所有器件均表现出接近理想的传输曲线，并且具有无扭结的传输特性。在这些聚合物中，PTzNDI-2FT表现出最高的电子迁移率（μe）为0.57 cm 2 V –1 s –1，在相同条件下优于商用n型聚合物N2200（0.41 cm 2 V –1 s –1）。这些结果表明，TzNDI是OFET中高性能单极性n型共轭聚合物的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b03902
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 焦硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 邻二甲苯 、 丙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二(2-癸基十四烷基)-4,9-二溴-萘四羧酸二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用基于萘嵌苯的受体制造共轭聚合物电极，用于可在有机电解质环境中运行的高能量和功率密度对称超级电容器

  摘要：

  具有受体-受体单元的共轭聚合物可以通过控制电化学氧化还原特性来精确调节带隙，使其成为储能应用的潜在候选者。利用具有多个受体单元的萘嵌苯二酰亚胺共轭聚合物制造的电极可以利用其卓越的导电性、氧化还原活性、显着的比电容以及循环耐久性。本研究报道了具有双受体单元的共轭聚合物，使用两种不同的萘二酰亚胺（NDI，萘二酰亚胺和PDI，苝二酰亚胺）与苯并噻二唑（BT）单元结合，即BT-NDI和BT-PDI。根据聚合物储能性能的比较，BT-PDI聚合物电极表现出优异的电化学性能，比电容为196 F g −1 ，这归因于其多孔结构和低带隙其非平面分子结构，在5 A g −1 下5000次循环后电容保持率为76%。利用 BT-PDI 在有机电解质中的对称器件，由于其广泛的操作范围，可产生 52.9 W h kg −1 的高能量密度，最大功率密度为 14.9 kW kg −1 潜在的窗口。这项研究通过探索相对未开

  DOI：

  10.1039/d4ta03711a

文献信息

• Conjugated Polymers of Rylene Diimide and Phenothiazine for n-Channel Organic Field-Effect Transistors
  作者：Weiyi Zhou、Yugeng Wen、Lanchao Ma、Yunqi Liu、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/ma3005058

  日期：2012.5.22

  chain and side chain structure and molecular weight have minor effects on the HOMO (−5.8 to −5.9 eV) and LUMO (−3.7 to −3.8 eV) levels of the polymers. n-Channel field-effect transistors with bottom-gate top-contact geometry based on these copolymers exhibit electron mobilities as high as 0.05 cm2 V–1 s–1 and on/off ratios as high as 105 in nitrogen, which are among the best reported for rylene diimide-based

  通过Pd催化的Suzuki偶合聚合反应，设计了一系列基于phase二酰亚胺（PDI）或萘二酰亚胺（NDI）和吩噻嗪（PTZ）的新型n型共聚物。 -转移催化剂Aliquat 336.研究了主链，侧链和分子量对聚合物的热，光，电子和电荷传输性质的影响。Aliquat 336提高了分子量，并降低了聚合物的多分散指数。所有聚合物均表现出从300到900 nm的宽吸收。主链和侧链的结构以及分子量对聚合物的HOMO（-5.8至-5.9 eV）和LUMO（-3.7至-3.8 eV）水平影响较小。2 V –1 s –1的氮气中的开/关比高达10 5，在相同的测试条件下，这是基于二甲苯二酰亚胺基聚合物的最佳报道。
• Regioirregular ambipolar naphthalenediimide-based alternating polymers: Synthesis, characterization, and application in field-effect transistors
  作者：Zuzhang Lin、Xiaotong Liu、Weifeng Zhang、Congyuan Wei、Jianyao Huang、Zhihui Chen、Liping Wang、Gui Yu

  DOI：10.1002/pola.28747

  日期：2017.11.1

  and −3.96 eV for P2. Both polymers possess typical dual‐band UV−Vis−NIR absorption profiles of NDI‐based polymers, and show broadened and red‐shifted absorption spectra in the solid state compared with those in solutions. Field‐effect transistor devices with top‐gate bottom‐contact configuration were used to evaluate the polymers' semiconducting properties. The two polymers exhibited promising and air‐stable

  在这项工作中，我们报告了两种基于区域不规则萘二酰亚胺（NDI）的交替共轭聚合物P1和P2的合成，表征和应用，其中腈取代的部分2,3-双（噻吩-2-基）丙烯腈和NDI部分分别充当供体和受体单元。这两种区域不规则聚合物的低分子LUMO能级对于P1为−3.92 eV，对于P2为−3.96 eV。两种聚合物均具有基于NDI的聚合物的典型双波段UV-Vis-NIR吸收曲线，并且与溶液相比，在固态下显示出更宽的红移吸收光谱。具有顶栅底接触配置的场效应晶体管器件用于评估聚合物的半导体性能。两种聚合物表现出有希望的和空气稳定的双极性电荷传输特性。薄膜微结构研究（AFM和2D-GIXRD）表明，两种聚合物均形成连续且光滑的薄膜，并且主要采用固态的面对面分子堆积。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，3627-3635
• 전도성 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 박막 트랜지스터
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20160061005A

  公开（公告）日：2016-05-31

  본 발명은 유기 반도체 화합물에 관한 것으로서, 전하이동도가 우수하고, 낮은 밴드갭을 가지며, 광흡수영역이 넓고, 적절한 분자 준위를 갖는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 전도성 유기 반도체 화합물은 유기 광센서(OPD), 유기발광다이오드(OLED), 유기박막트랜지스터(OTFT), 유기태양전지 등의 다양한 유기 광전자 소자용 재료로 활용될 수 있다. 또한, 용액공정으로 박막 형성이 가능하여 대면적 소자 제작에 유리하며 소자의 제작 비용을 절감할 수 있다.

  这项发明涉及有机半导体化合物，其特点是具有优良的载流子迁移率、较低的带隙、宽广的光吸收区域和适当的分子能级。该导电性有机半导体化合物可以用作各种有机光电子器件的材料，例如有机光电二极管（OLED）、有机薄膜晶体管（OTFT）、有机太阳能电池等。此外，使用溶液工艺可以在制造大面积器件时更加优越，可以降低器件制造成本。
• Conjugated Polymers from Naphthalene Bisimide
  作者：Xugang Guo、Mark D. Watson

  DOI：10.1021/ol801918y

  日期：2008.12.4

  Stille coupling of regioisomerically pure dibromonaphthalene bisimides (NBI) with various stannylated thiophene-based monomers yields (very) high molecular weight donor-acceptor conjugated polymers. Electrochemical and optical absorption measurements reveal that LUMO energies are essentially invariant and dictated by the NBI units, while HOMO energies are dictated by the thienyl comonomers. Optical energy gaps ranging from 1.7 to 1.1 eV are thus obtained. The polymers are also characterized by differential scanning calorimetry and fiber WAXD.
• All-Polymer Solar Cells Based on Fully Conjugated Block Copolymers Composed of Poly(3-hexylthiophene) and Poly(naphthalene bisimide) Segments
  作者：Kazuhiro Nakabayashi、Hideharu Mori

  DOI：10.1021/ma302170e

  日期：2012.12.21

  Fully conjugated donor acceptor block copolymers composed of poly(3-hexylthiophene) and poly(naphthalene bisimide) segments, P3HT-PNBI-P3HTs, were synthesized using quasi-living Grignard metathesis polymerization and the Yamamoto coupling reaction. Broad absorption in a range of 350-850 nm, which corresponded to the optical band gap of 1.46 eV, was observed for the P3HT-PNBI-P3HT thin films. In addition, the optical band gap decreased to 1.38 eV (the light absorption band extended to 893 nm) by thermal annealing, which was much smaller than those of previously reported donor-acceptor block copolymers (1.6-1.8 eV). The annealed P3HT:P3HT-PNBI-P3HT blend film (1:1 by weight) also exhibited broad absorption in the range of 350-950 nm. Cyclic voltammetry demonstrated that the P3HT-PNBI-P3HT thin films exhibited the oxidation and reduction properties derived from the P3HT and PNBI segments. The HOMO and LUMO levels were in the range of 5.57-5.60 and 4.22-4.27 eV, respectively. All-polymer solar cells using the P3HT:P3HT-PNBI-P3HT blend films achieved a power conversion efficiency of 1.28% with open-circuit voltage of 0.56 V, short-current of 4.57 mA/cm(2), and fill factor of 0.50.