di-tert-butyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-hydroxyphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: LCMPZRWOYMOVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到对氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  银催化对-选择性胺化酚的胺化脱芳用偶氮二甲酸酯在水

  摘要：

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03147
• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一氧化二氮 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 生成 di-tert-butyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4

文献信息

• Hydrazo coupling: the efficient transition-metal-free C–H functionalization of 8-hydroxyquinoline and phenol through base catalysis
  作者：Pavel N. Solyev、Daria K. Sherman、Roman A. Novikov、Eugenia A. Levina、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1039/c9gc02824b

  日期：——

  plausible mechanism for this catalyzed substitution, backing up our findings with deuterium NMR experiments and by varying the starting compounds and bases. Using Boc-NN-Boc as a substrate, we have developed the convenient and efficient synthesis of (8-hydroxyquinolin-7-yl)hydrazines, as well as demonstrating a new stereoselective route for the synthesis of medicinally important 4-hydroxyphenylhydrazine for

  偶氮二羧酸酯由于在光延反应中的用途而成为有机合成实验室中的常用试剂​​。它们也可以被认为是C–H官能化的可能起始化合物，到目前为止，这主要是通过过渡金属催化的反应来实现的。我们开发了一种新颖的反应，涉及将8-羟基喹啉或苯酚与偶氮二羧酸酯进行定量偶联。官能化在温和的碱催化条件下选择性进行，并且可以是8位羟基喹啉或对位的邻位反应中涉及苯酚/萘酚的-位。这种类型的转化可视为“偶氮偶合”（类似于偶氮偶合）。本文中，我们讨论了这种催化取代的合理机制，并通过氘核NMR实验以及通过改变起始化合物和碱来支持我们的发现。我们以Boc-N N-Boc为底物，开发了便捷而有效的合成（8-羟基喹啉-7-基）肼的方法，并展示了用于实验室的医学上重要的4-羟基苯基肼的合成的新的立体选择性途径。使用，几乎使普通工业过程的产量提高了一倍，并减少了合成步骤的数量。应用了一种新的“一锅法”合成芳族8-羟基喹啉-7-基。
• 一种对羟基苯肼类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN111362842B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种对羟基苯肼类化合物的制备方法，包括下列步骤：在反应器中按先后顺序加入催化剂Ag2O、反应物一、反应物二、水，将反应器置于冰浴中反应0.5‑10小时。将反应液用有机溶剂萃取，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得对羟基苯肼类化合物的制备方法。本发明反应条件原料廉价易得，在绿色溶剂水相中进行，反应时间短，反应条件简单温和，区域选择性好，产物在有机合成中有重要的应用价值。
• Copper Salt Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Azodicarboxylates
  作者：Takeshi Uemura、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo051387x

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]The addition of arylboronic acids 1 to azodicarboxylates 2 in the presence of a catalytic amount of a copper salt under mild reaction conditions gives aryl-substituted hydrazines 3 in high yields. The reaction is tolerant of a wide variety of functional groups.
• Sustainable Organic Photocatalysis for Site-Selective Hydrazocoupling of Electron-Rich Arenes
  作者：Biswajit Das、Sushree Ranjan Sahoo、Amitabha Das、Biswarup Pathak、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03137

  日期：2023.10.27
• Silver-Catalyzed <i>para</i>-Selective Amination and Aminative Dearomatization of Phenols with Azodicarboxylates in Water
  作者：Ruinan Zhao、Zhong Zhou、Jixiang Liu、Xia Wang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03147

  日期：2020.10.16

  An efficient silver-catalyzed para-selective amination and aminative dearomatization of phenols with azodicarboxylates was developed. It afforded the para-aminophenols or amino cyclohexadieneones from free phenols depending on whether it has a para-substituent. The reaction proceeded smoothly in water under simple and mild conditions, giving the highly selective products in good yields within a short

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。