二(3,5-二甲苯基)二硫醚 | 65151-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(3,5-二甲苯基)二硫醚
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl) disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)disulfane；Disulfide, bis(3,5-dimethylphenyl)；1-[(3,5-dimethylphenyl)disulfanyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 65151-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: IRDMKAMOSXNGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(3,5-二甲苯基)二硫醚 在 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到1,3,6,8-tetramethylthianthrene
  参考文献：
  名称：

  MoCl5对二芳基二硫化物的氧化偶联至噻吨

  摘要：

  氧化Ç 小号耦合：通过使用代替MoCl 1,2- diaryldisulfides氧化偶联反应5或它们的混合物用TiCl 4 4给出了快速和高效地访问二苯并[ b，ë ] [1,4] -dithiins如所描绘的（蒽）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902466
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯磺酸甲酯 在 四碘化二磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到二(3,5-二甲苯基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  A MILD REDUCTION OF ARENESULFONIC ACID AND ITS DERIVATIVES WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE

  摘要：

  在沸腾的乙腈中或纯净的条件下，用四碘化二磷（diphosphorus tetraiodide）进行处理，可将芳基二磺酸、其盐类、氯化物、酯类和酰胺还原成芳基二硫化物，收率从良好到中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.139
• 作为试剂：
  描述：

  二(3,5-二甲苯基)二硫醚 在 二(3,5-二甲苯基)二硫醚 、 Eosin Y 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-((3,5-dimethylphenyl)thio)-8-methoxynaphtho[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃的环化/芳构化：硫代二苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃与硫代磺酸盐的级联反应，并以中等收率提供了出人意料的硫代二苯并呋喃衍生物。机理研究表明，2-乙烯基氧基芳基炔烃的硫磺酰化产物是关键中间体，添加剂二硫化物在芳构化过程中起提取氢的作用，从而提供了所需的产物。该反应为构建多环氧杂环化合物提供了一种新的反应方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03876

文献信息

• Chemoselective synthesis of diaryl disulfides via a visible light-mediated coupling of arenediazonium tetrafluoroborates and CS₂
  作者：Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.3762/bjoc.13.91

  日期：——

  A highly efficient and chemoselective method for the synthesis of diaryl disulfides is developed via a visible light-promoted coupling of readily accessible arenediazonium tetrafluoroborates and CS2. This practical and convenient protocol provides a direct pathway for the assembly of a series of disulfides in an environmentally friendly manner with good to excellent yields.

  通过可见光促进的易于获得的四氟硼酸芳族重氮鎓和CS2的偶联，开发了一种高效的化学选择性合成二芳基二硫化物的方法。该实用且方便的方案为以环境友好的方式以良好或优异的收率组装一系列二硫化物提供了直接途径。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Synthesis of aryl cyclopropyl sulfides through copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid
  作者：Emeline Benoit、Ahmed Fnaiche、Alexandre Gagnon

  DOI：10.3762/bjoc.15.113

  日期：——

  operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as electron-donating and electron-withdrawing groups. The S-cyclopropylation of a thiophenol was also accomplished using potassium cyclopropyl trifluoroborate.

  报道了使用环丙基硼酸的铜促进的硫酚的S-环丙基化。该方法在简单的条件下操作，以中等至极好的收率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应可耐受邻位，间位和对位取代以及给电子和吸电子基团的取代。硫酚的S-环丙基化也使用环丙基三氟硼酸钾完成。
• Catalyst-free <i>gem</i>-chlorosulfurization of difluoromethyl-substituted diazo compounds with disulfide and PhICl₂
  作者：Jiuling Li、Bin Li、Juan Chen、Xinyu Jia、Min Wang、Chengjun Hao、Xinhua Zheng、Hongmei Dai、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d1ob01422f

  日期：——

  A series of gem-chlorosulfurization products bearing difluoromethyl substituents were synthesized from TsCF₂CHN₂, disulfides and PhICl₂ under mild conditions, which could be efficiently converted to multi-component products by a facile operation.

  一系列含有二氟甲基取代基的宝石-氯磺化产物从TsCF₂CHN₂、二硫化物和PhICl₂在温和条件下合成，这些产物可以通过简便的操作高效转化为多组分产物。
• Iodine-promoted stereoselective amidosulfenylation of electron-deficient alkynes
  作者：Fuhong Xiao、Dahan Wang、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8ra04374d

  日期：——

  Iodine-promoted three-component synthesis of substituted β-amino sulfides has been developed starting from a propargyl ester, aliphatic secondary amine, and disulfide. This protocol provides a step-economic and highly regioselective entry to trisubstituted olefins with good substrate scope and functional group tolerance.

  从炔丙酯、脂肪族仲胺和二硫化物开始，开发了碘促进的取代β-氨基硫化物的三组分合成方法。该方案提供了一种经济且高度区域选择性的三取代烯烃进入方法，具有良好的底物范围和官能团耐受性。