(E)-((2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)sulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: ZUTYIJJHLOJDCR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidenethenyl phenyl sulfone 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(E)-((2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-和2-芳基磺酰基1,3-二烯的区域发散合成

  摘要：

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。

  DOI：

  10.1021/ol500259m

文献信息

• Copper-catalyzed highly selective direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids leading to vinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jinli Li、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Yueting Jiao、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3ob42522c

  日期：——

  Copper-catalyzed direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids for the synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed with 100% atom efficiency.

  铜催化的炔烃与芳基亚砜酸直接进行烷基化反应，用于合成(E)-乙烯基亚砜，原子效率达到100%。
• γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo982388a

  日期：1999.3.1

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.
• Regiodivergent Synthesis of 1- and 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol500259m

  日期：2014.2.21

  In the course of a study of the alkoxyallylation of allenic sulfones through the use of π-allylpalladium chemistry, we discovered an isomerization of allenic sulfones to arylsulfonyl 1,3-dienes. Under conditions of palladium catalysis in the presence of acids such as acetic acid, allenic sulfones are converted to 1-arylsulfonyl 1,3-dienes. On the other hand, nucleophilic catalysis using triphenylphosphine

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。