4-diethylamino-5-phenylethyl-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-diethylamino-5-phenylethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(diethylamino)-2-(2-phenylethyl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XLHKWWPJQFIOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-phenylpent-1-yn-3-ol 、 二乙胺 在 palladium(II) iodide 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到4-diethylamino-5-phenylethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序钯催化2-Yn-1-醇氧化羰基化反应合成4-二烷基氨基-5 H-呋喃-2-酮-共轭加成-内酯化

  摘要：

  从非常简单的结构单元，即α-取代的2-yn-1-醇1，一氧化碳，二烷基胺2和氧开始，新颖地合成了4-二烷基氨基-5 H-呋喃-2-酮3。反应在催化量的PdI 2和10当量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷中，在100°C和20 atm（在25°C）下，以4/1的CO /空气混合物进行。KI。3的形成是通过有序的步骤序列进行的，即（a）Pd催化1的氧化单氨基羰基化反应生成4-羟基-2-炔酰胺4，可以在适当的条件下将其分离出来；（b）立体选择性共轭加成2至4的三键，形成（未分离的）（E）-3-二烷基氨基-4-羟基-2-烯酰胺；（c）分子内醇解后者的酰胺官能团，得到最终产物3。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303151

文献信息

• Expedient Synthesis of 4-Dialkylamino-5H-furan-2-ones by One-Pot Sequential Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 2-Yn-1-ols–Conjugate Addition-Lactonization
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina、Mirco Costa、Alessandra Crispini

  DOI：10.1002/adsc.200303151

  日期：2004.2

  A novel synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones 3 starting from very simple building blocks, i.e., α-substituted 2-yn-1-ols 1, carbon monoxide, dialkylamines 2 and oxygen is reported. Reactions are carried out in 1,2-dimethoxyethane at 100 °C and under 20 atm (at 25 °C) of a 4/1 mixture of CO/air in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with 10 equiv. of KI. Formation of 3 occurs

  从非常简单的结构单元，即α-取代的2-yn-1-醇1，一氧化碳，二烷基胺2和氧开始，新颖地合成了4-二烷基氨基-5 H-呋喃-2-酮3。反应在催化量的PdI 2和10当量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷中，在100°C和20 atm（在25°C）下，以4/1的CO /空气混合物进行。KI。3的形成是通过有序的步骤序列进行的，即（a）Pd催化1的氧化单氨基羰基化反应生成4-羟基-2-炔酰胺4，可以在适当的条件下将其分离出来；（b）立体选择性共轭加成2至4的三键，形成（未分离的）（E）-3-二烷基氨基-4-羟基-2-烯酰胺；（c）分子内醇解后者的酰胺官能团，得到最终产物3。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols
  作者：Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1055/s-2007-983828

  日期：2007.10

  Alkynols undergo palladium-catalyzed aminocarbonylation leading to the direct formation of different heterocyclic derivatives, depending on the position of the OH group with respect to the triple bond. In the cases of 4-yn-1-ols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols, the initially formed 2-ynamide intermediates, respectively, undergo cyclization leading to tetrahydrofuran derivatives or 2-furan-2-ylacetamides, respectively. In the case of 2-yn-1-ols, the aminocarbonylation products undergo intermolecular conjugate addition, followed by lactonization, leading to aminofuranones.

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。