N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)benzamide；N-[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PLNYLFOQBKMZGZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 (4S,4'S)-4,4'-di((S)-sec-butyl)-1,1'-bis(3-(tert-butyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biimidazole 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氨基酸 NHP 酯不对称脱羧芳基化生成手性苄胺

  摘要：

  已经建立了镍催化的 NHP 酯通过还原交叉偶联的不对称脱羧基反应。利用氨基酸酯的 NHP 作为自由基前体提供了一种新的方案，其中可以获得结构多样的手性苄胺。该方法具有优异的催化效率、高对映选择性控制、温和的条件和良好的官能团耐受性，从而能够实现生物活性分子和药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02431

文献信息

• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。