2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methyl-5-(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methyl-5-(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-methyl-5-[(3S)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxolan-2-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: OYDWXRKXTLLENI-HPFPLBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没药醇 在 VOL₇(OEt) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2S-[2alpha,5beta(R*)]]-四氢-alpha,alpha,5-三甲基-5-(4-甲基-3-环己烯-1-基)呋喃-2-甲醇 、 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methyl-5-(1-methylcyclohex-1-en-4-yl)tetrahydrofuran 、 、 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methyl-5-(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （席夫碱）钒（V）络合物催化氧化取代双（高烯丙基）醇 - 官能化四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200644

文献信息

• (Schiff-base)vanadium(V) Complex-Catalyzed Oxidations of Substituted Bis(homoallylic) Alcohols − Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Jens Hartung、Simone Drees、Marco Greb、Philipp Schmidt、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Alexander Murso、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.200200644

  日期：2003.7

  Vanadium(V) complexes 4 have been prepared from tridentate Schiff-base ligands 3 and VO(OEt)3. All vanadium(V) compounds were characterized (IR, UV/Vis, and 51V NMR spectroscopy, and in selected examples by X-ray diffraction analysis) and were applied as oxidation catalysts for the stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofurans 2 starting from substituted bis(homoallylic) alcohols 1 (mono-

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g