H-(Aib-Δ^ZPhe)4-L-Leu2-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-(Aib-Δ^ZPhe)4-L-Leu2-OMe
• 英文别名: H-Aib-Phe(a,b-dehydro)-Aib-Phe(a,b-dehydro)-Aib-Phe(a,b-dehydro)-Aib-Phe(a,b-dehydro)-Leu-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(Z)-2-[[2-[[(Z)-2-[[2-[[(Z)-2-[[2-[[(Z)-2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₆₅H₈₂N₁₀O₁₁
• 分子量: 1179.43
• InChiKey: RILRWNIESILHOX-HJPWPEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-氨基-4-甲基戊酰基)-L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 H-(Aib-Δ^ZPhe)4-L-Leu2-OMe
  参考文献：
  名称：

  非共价多米诺骨牌效应对具有C端手性残基的手性肽的螺旋螺旋感的影响

  摘要：

  最近，在 N-脱保护的非手性九肽中发现了一种新的手性分子间相互作用，该肽通过添加手性小羧酸（Inai, Y.; Tagawa, K.; Takasu, A.; Hirabayashi, T.；Oshikawa, T.；Yamashita, MJ Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11731)。我们在这里澄清了这种非共价手性多米诺骨牌效应在多大程度上影响了 N-去保护的手性肽的螺旋螺旋感。使用了由 C 端 L-Leu (1) 或 L-Leu(2) (2) 和前面的非手性螺旋八肽片段组成的两种手性肽。核磁共振和红外光谱以及能量计算表明这两种肽在氯仿中均采用螺旋构象。对于非手性螺旋八肽，肽 1 显示出少量的左旋螺旋感，但肽 2 强烈倾向于右手螺旋感。将手性 Boc 氨基酸添加到肽 1 的氯仿溶液中，根据其手性，经历了独特的螺旋到螺旋转变或导致原始左旋螺旋感的显着稳定性。肽2在加

  DOI：

  10.1021/ja017126w

文献信息

• Noncovalent Domino Effect on Helical Screw Sense of Chiral Peptides Possessing C-Terminal Chiral Residue
  作者：Yoshihito Inai、Yuya Ishida、Kenichi Tagawa、Akinori Takasu、Tadamichi Hirabayashi

  DOI：10.1021/ja017126w

  日期：2002.3.1

  achiral helical octapeptide, but peptide 2 strongly preferred a right-handed screw sense. The addition of chiral Boc amino acid to a chloroform solution of peptide 1, depending on its chirality, underwent a unique helix-to-helix transition or led to remarkable stabilization of the original left-handed screw sense. Peptide 2 retained the original right-handed screw sense on addition of chiral Boc-amino

  最近，在 N-脱保护的非手性九肽中发现了一种新的手性分子间相互作用，该肽通过添加手性小羧酸（Inai, Y.; Tagawa, K.; Takasu, A.; Hirabayashi, T.；Oshikawa, T.；Yamashita, MJ Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11731)。我们在这里澄清了这种非共价手性多米诺骨牌效应在多大程度上影响了 N-去保护的手性肽的螺旋螺旋感。使用了由 C 端 L-Leu (1) 或 L-Leu(2) (2) 和前面的非手性螺旋八肽片段组成的两种手性肽。核磁共振和红外光谱以及能量计算表明这两种肽在氯仿中均采用螺旋构象。对于非手性螺旋八肽，肽 1 显示出少量的左旋螺旋感，但肽 2 强烈倾向于右手螺旋感。将手性 Boc 氨基酸添加到肽 1 的氯仿溶液中，根据其手性，经历了独特的螺旋到螺旋转变或导致原始左旋螺旋感的显着稳定性。肽2在加