4-[(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-Oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: XOKTXQZCVARUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid 、 4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以33%的产率得到4-{[(5Z)-4-oxo-5-{[4-(2-phenylethoxy)phenyl]methylidene}-2-thioxothiazolidin-3-yl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的新型强力变构抑制剂有活性的4-[（5-亚芳基-4-氧杂噻唑烷-3-基）甲基]苯甲酸衍生物的发现：计算机模拟研究和体外评估为胰岛素模拟和抗炎药。

  摘要：

  合成了新的4-{[5-亚芳基-2-（4-氟苯基亚氨基）-4-氧噻唑烷-3-（基）甲基}苯甲酸（5）和2-硫代-4-噻唑烷酮类似物（6）继续寻找蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的新抑制剂，该酶与代谢紊乱和炎症信号有关。多数测试化合物均显示为有效的PTP1B抑制剂。而且，如动力学研究所示，它们的抑制机理受位置2和5上的取代基的显着影响。对接实验表明，某些衍生物5和6可能有效地适应了位于包括Leu71和Lys73的β-折叠和由Pro210至Leu 204组成的环所封闭的亲脂性口袋之间的变构位点。在细胞分析中，这些新的4-噻唑烷酮衍生物中的几种表现出胰岛素模拟和抗炎特性。在它们当中，化合物5b表现出最有希望的特征，能够促进胰岛素受体和下游Akt蛋白的活化以及增加2-脱氧葡萄糖的细胞摄取。有趣的是，化合物5b还能够中断炎症信号传导中的关键事件。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.063
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以17 %的产率得到4-[(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  绕丹宁吲哚酮类作为 AANAT 抑制剂的评价

  摘要：

  从已知的含有绕丹宁-二氢吲哚酮支架的 AANAT 抑制剂开始，我们进行了各种结构修饰，并使用酶测定结合 MD 模拟来评估化合物效力，以预测结合模式（如图所示）。我们发现通过使用环将羧酸连接到中心绕丹宁环可以增强效力，并且绕丹宁环可以用替代杂环取代。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300567

文献信息

• Compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections and associated diseases
  申请人：——

  公开号：US20020052396A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Compounds, compositions and methods are provided for the treatment and prophylaxis of infections and associated diseases caused by viruses of the Flaviviridae family by administering certain rhodanine derivatives, and analogs thereof, tri- and tetracyclic rhodanine alkanoic acids and rhodanine benzoic acids being particularly effective.

  本发明提供了用于治疗和预防由黄病毒科病毒引起的感染和相关疾病的化合物、组合物和方法，通过给予某些罗丹宁衍生物及其类似物，三环和四环罗丹宁脂肪酸和罗丹宁苯甲酸特别有效。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING VIRAL INFECTIONS AND ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES ET LES MALADIES QUI Y SONT LIEES
  申请人：VIROPHARMA INC

  公开号：WO2000010573A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  Compounds, compositions and methods are provided for the treatment and prophylaxis of infections and associated diseases caused by viruses of the Flaviviridae family by administering certain rhodanine derivatives, and analogs thereof, tri- and tetracyclic rhodanine alkanoic acids and rhodanine benzoic acids being particularly effective.

  本发明提供了一种通过给予某些罗丹宁衍生物及其类似物、三环和四环罗丹宁烷基酸和罗丹宁苯甲酸来治疗和预防由黄病毒科病毒引起的感染和相关疾病的化合物、组合物和方法。其中，三环和四环罗丹宁烷基酸和罗丹宁苯甲酸具有特别有效的作用。
• Rhodanine derivatives as inhibitors of JSP-1
  作者：Neil S. Cutshall、Christine O’Day、Marina Prezhdo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.034

  日期：2005.7

  Dual-specificity phosphatases (DSPs) are a subclass within the protein tyrosine phosphatase family (PTPs). A series of rhodanine-based inhibitors was synthesized and shown to be novel, potent, and selective inhibitors against the DSP family member JNK-stimulating phosphatase-1 (JSP-1). Compounds of this class may be useful for the treatment of inflammatory and proliferative disorders. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING VIRAL INFECTIONS AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Viropharma Incorporated

  公开号：EP1128832A1

  公开（公告）日：2001-09-05
• EP1128832A4
  申请人：——

  公开号：EP1128832A4

  公开（公告）日：2003-03-05