6'-O-caffeoyl-(6S,9R)-roseoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6'-O-caffeoyl-(6S,9R)-roseoside
• 英文别名: 6'-O-caffeoylroseoside；(2R,3E)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-buten-2-yl 6-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(E,2R)-4-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₁
• 分子量: 548.587
• InChiKey: LVXNXOXQMSUMSC-CYQTYJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-O-caffeoyl-(6S,9R)-roseoside 在 cellulase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1 mg的产率得到长寿花糖甙
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Caffeoylglucoside Derivatives and Hypouricemic Activity of the Ethyl Acetate Fraction from Aster glehni

  摘要：

  在从天然产物中寻找黄嘌呤氧化酶（XOD）抑制剂作为抗痛风药物的过程中，对Aster glehni（AGEF）的乙酸乙酯可溶性馏分进行了各种色谱分离，分离出了5种新的咖啡酰葡萄糖苷衍生物，即6′-O-咖啡酰-（6S、9R)-roseoside (1)、6′-O-咖啡酰灯盏花苷 (2)、6′-O-咖啡酰松果菊苷 C (3)、6′-O-咖啡酰二氢紫丁香苷 (4)、和(2E)-2-甲基-丁-2-烯-1,4-二醇-6′-O-咖啡酰-1-O-β-吡喃葡萄糖苷（glehnoside，5），以及 13 种已知化合物。通过光谱分析、酶水解和莫舍尔法，以及与文献数据的比较，确定了 6′-O-咖啡酰松弛苷 C（3）的绝对立体化学性质。所有分离出的物质都被测定了对黄嘌呤/XOD 系统产生尿酸的抑制活性。其中，4,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯（12）的抑制活性最强，IC50 值为 2.6 ± 0.1 μM，与作为阳性对照的别嘌醇的抑制活性相当。此外，在氧化钾（250 毫克/千克，静脉注射）诱导大鼠高尿酸血症后 3 小时，通过测量血清尿酸水平来评估 AGEF 的降尿酸作用。每天口服一次，剂量分别为 50、100 和 300 毫克/千克，连服 7 天后，AGEF 可使草酸钾引起的血清尿酸水平升高分别降低 15.4%、39.8% 和 32.3%。这些结果表明，AGEF 有可能成为预防和/或治疗高尿酸血症和痛风的新药源。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10095