(E)-4-((3-(pyridin-3-yl)acrylamido)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((3-(pyridin-3-yl)acrylamido)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[[(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl]amino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: QDAAAEOIOXECHP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((3-(pyridin-3-yl)acrylamido)methyl)benzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-N-(2-aminophenyl)-4-((3-(pyridin-3-yl)acrylamido)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-(Aminopyridine) Benzamide Analogues as Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成并评估了一系列苯甲酰胺类组蛋白去乙酰化酶（HDACs）抑制剂，这些抑制剂以 N-（氨基吡啶）残基作为 HDAC 的锌结合位点。在这些衍生物中，发现具有 N-（2-氨基-4-吡啶）苯甲酰胺分子的化合物是最有效的。此外，在作为表面识别域的末端芳基上引入适当的取代基，可以显著提高抗增殖活性。特别是，化合物 4k 具有良好的药代动力学特征，并在小鼠异种移植模型上以良好的耐受剂量表现出强效抗肿瘤活性，从而表明其具有良好的治疗指数。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.535
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-((3-(pyridin-3-yl)acrylamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）是抗肿瘤药物Chidamide的新目标。

  摘要：

  Chidamide是一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，目前在临床上用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤。在此，基于药效团分析，分子对接，生物学分析，抑制剂设计和结构-活性关系研究，烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）被确定为几丁质的新靶标。Chidamide的多药理学将为更好地了解其抗肿瘤机制提供重要信息。而且，双重NAMPT / HDAC抑制剂的设计可以作为开发新型抗肿瘤剂的有效策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00407

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors and uses thereof
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110152323A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention discloses a group of histone deacetylase inhibitors and use thereof. The histone deacetylase inhibitors are useful in the treatment of malignant tumors and the diseases associated with differentiation and proliferation. The histone deacetylase inhibitors are the compounds represented by the following formula or salts thereof:

  本发明公开了一组组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其用途。这些组蛋白去乙酰化酶抑制剂在治疗恶性肿瘤和与分化和增殖相关的疾病中非常有用。这些组蛋白去乙酰化酶抑制剂是由以下式表示的化合物或其盐：
• 具有分化和抗增殖活性的苯甲酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其药用制剂
  申请人：深圳微芯生物科技股份有限公司

  公开号：CN1513839A

  公开（公告）日：2004-07-21

  本发明公开了一种具有分化和抗增殖活性的苯甲酰胺类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其药用制剂的制备方法与应用，其结构如通式(I)所示，其中，A、Z、Y、B、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、X 1 、X 2 、X 3 和X 4 的定义同说明书。该类化合物作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂，可以用于治疗与分化和增殖相关的疾病如癌症和牛皮癣。
• Histone deacetylase inhibitors of novel benzamide derivatives with potent differentiation and anti-proliferation activity
  申请人：Shenzhen Chipscreen Biosciences Ltd.

  公开号：US07244751B2

  公开（公告）日：2007-07-17

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical use of novel benzamide derivatives as defined in the specification of formula (I) as histone deacetylase inhibitors (HDACI), their preparations and the methods of using these compounds or their pharmaceutically acceptable salt in the treatment of cell proliferative diseases, e.g. cancer and psoriasis

  本发明涉及新型苯甲酰胺衍生物的制备和药物用途，所述苯甲酰胺衍生物的定义见公式（I）的规范，作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACI），它们的制备以及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗细胞增殖性疾病，例如癌症和银屑病的方法。
• Histone Deacetylase Inhibitors or Novel Benzamine Derivatives with Potent Differentiation and Anti-Proliferation Activity
  申请人：Lu Xian-Ping

  公开号：US20080039509A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical use of novel benzamide derivatives as defined in the specification of formula (I) as histone deacetylase inhibitors (HDACI), their preparations and the methods of using these compounds or their pharmaceutically acceptable salt in the treatment of cell proliferative diseases, e.g. cancer and psoriasis.

  本发明涉及一种新的苯甲酰胺衍生物的制备和药物应用，该衍生物的定义如公式(I)所述，作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACI），其制备方法以及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗细胞增殖性疾病，例如癌症和牛皮癣。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Goworth Investment Co. Ltd

  公开号：EP2308868A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  The present invention discloses a group of histone deacetylase inhibitors and use thereof. The histone deacetylase inhibitors are useful in the treatment of malignant tumors and the diseases associated with differentiation and proliferation. The histone deacetylase inhibitors are the compounds represented by the following formula or salts thereof:

  本发明公开了一组组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其用途。组蛋白去乙酰化酶抑制剂可用于治疗恶性肿瘤以及与分化和增殖相关的疾病。组蛋白去乙酰化酶抑制剂是下式所代表的化合物或其盐类：