3''-(2-furylmethyl)-2'-(pyridin-3-yl)-2''-thioxo-5',6',7',7a'-tetrahydro-4''H-dispiro[indole-3,3'-pyrrolizinethiazole-1',5''-[1,3]thiazolidine]-2,4''(1H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3''-(2-furylmethyl)-2'-(pyridin-3-yl)-2''-thioxo-5',6',7',7a'-tetrahydro-4''H-dispiro[indole-3,3'-pyrrolizinethiazole-1',5''-[1,3]thiazolidine]-2,4''(1H)-dione
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₃S₂
• 分子量: 502.618
• InChiKey: RGFGOUNUEMAGRZ-FTZAUHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 靛红 、 DL-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3''-(2-furylmethyl)-2'-(pyridin-3-yl)-2''-thioxo-5',6',7',7a'-tetrahydro-4''H-dispiro[indole-3,3'-pyrrolizinethiazole-1',5''-[1,3]thiazolidine]-2,4''(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of bis-spirocyclic derivatives of rhodanine

  摘要：

  通过异靛红和脯氨酸（异硫脯氨酸）原位生成的未稳定偶氮甲烷酰化物与十八烷基取代的罗丹宁反应，合成了在吡咯烷（异硫吡咯烷）分子的 1,3 位上含有螺单元的双螺杂环。对控制环化反应区域选择性的势能面截面和描述因子进行了量子化学计算。实验证实了一些化合物对流感病毒 A/California/07/09 (H1N1)pdm2009 的体外活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0560-4

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of bis-spirocyclic derivatives of rhodanine
  作者：S. V. Kurbatov、V. V. Zarubaev、L. A. Karpinskaya、A. A. Shvets、M. E. Kletsky、O. N. Burov、P. G. Morozov、O. I. Kiselev、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-014-0560-4

  日期：2014.5

  Bis-spiro heterocycles containing spiro units at the 1,3-positions of the pyrrolizidine (isothiapyrrolizidine) moiety were synthesized by the reaction of unstabilized azomethine ylides, which were generated in situ from isatin and proline (isothiaproline), with hetarylidene-substituted rhodanines. Quantum chemical calculations of potential energy surface sections and descriptors controlling the regioselectivity of cycloaddition were carried out. For a number of compounds in vitro activity against the influenza virus A/California/07/09 (H1N1)pdm2009 was experimentally established.

  通过异靛红和脯氨酸（异硫脯氨酸）原位生成的未稳定偶氮甲烷酰化物与十八烷基取代的罗丹宁反应，合成了在吡咯烷（异硫吡咯烷）分子的 1,3 位上含有螺单元的双螺杂环。对控制环化反应区域选择性的势能面截面和描述因子进行了量子化学计算。实验证实了一些化合物对流感病毒 A/California/07/09 (H1N1)pdm2009 的体外活性。