1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidine；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• mdl: MFCD31694125
• 分子量: 229.245
• InChiKey: GXTQNURLJZLHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到2-(1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯胺与环胺的氢生成邻氨基烷基化反应。

  摘要：

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01580
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷-1-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₁₈H₂₁BiN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铋催化酰胺还原

  摘要：

  我们报告了一种使用具有三齿配体框架的阳离子 Bi III催化剂与简单且廉价的硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺的方案。可还原多种酰胺，可耐受多种官能团。动力学分析和建模用于阐明每个组分的顺序并生成与观察到的实验数据一致的动力学模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202306447

文献信息

• Diisobutylaluminum borohydride: An efficient reagent for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines under ambient conditions
  作者：Rachel A. Snelling、Gabriella Amberchan、Angel Resendez、Chris L. Murphy、Lauren Porter、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.030

  日期：2017.10

  A synthetically simple mixed metal hydride, diisobutylaluminum borohydride [(iBu)2AlBH4], is easily generated from a 1:1 mixture of borane-dimethylsulfide (BMS) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL). The reduction of tertiary amides using (iBu)2AlBH4 is complete within five minutes under ambient conditions and the product tertiary amines were isolated in 70–99% yields by a simple acid-base extraction

  合成简单的混合金属氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]易于从硼烷-二甲基硫醚（BMS）和二异丁基氢化铝（DIBAL）的1：1混合物中生成。在环境条件下，使用（i Bu）2 AlBH 4可以在五分钟内完成叔酰胺的还原，并且可以通过简单的酸碱萃取以70-99％的产率分离出叔胺产物。本文报道的这种新方法学非常适用于将脂族和芳族叔酰胺以及内酰胺还原为相应的胺，并且产物的分离和纯化不需要柱色谱法。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020243423A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Direct Catalytic Reductive N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids: Chemoselective Enamine Formation and further Functionalizations
  作者：Paz Trillo、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.9b01974

  日期：2019.8.2

  demonstrated to be highly chemoselective, tolerating a multitude of different functional groups present in the starting carboxylic acids and amines. The reaction is scalable and the generated α-amino nitriles are converted to other useful compounds, e.g., α-amino acids or amino-tetrazoles. In addition, the intermediate enamines are further transformed into triazolines, sulfonylformamidines, pyrimidinediones

  使用六羰基钼（5 mol％）作为催化剂，二乙氧基甲基硅烷作为还原剂，将仲胺与羧酸进行直接还原N-烷基化，可直接生成烯胺，产率高。所形成的烯胺不需要分离或纯化，就可以在同一反应烧瓶中进一步与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以高收率得到α-氨基腈。在最优化的反应条件下，等摩尔量的羧酸和胺在纯净条件下反应，然后将催化量的三氟乙醇（0.1摩尔％）与TMSCN一起加入以进行氰化步骤。已证明还原性N-烷基化反应是高度化学选择性的，可耐受起始羧酸和胺中存在的许多不同的官能团。该反应是可扩展的，并且生成的α-氨基腈被转化为其他有用的化合物，例如α-氨基酸或氨基四唑。此外，在温和的反应条件下，中间体烯胺进一步分别以高收率转化成三唑啉，磺酰基甲am，嘧啶二酮和TMS-炔丙基胺。苯甲酸在相似的条件下与仲胺反应，以高收率得到叔胺，使用这种方法，在直接的一锅法反应装置中，以80％的收率分离出了生物活性化合物Piribed
• Dehydrogenative Aromatization and Sulfonylation of Pyrrolidines: Orthogonal Reactivity in Photoredox Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201808427

  日期：2018.11.5

  were established. The mild reaction conditions make this approach an appealing and versatile strategy to functionalize/oxidize pyrrolidines whereby arylsulfonyl chlorides were identified to be both catalyst regeneration and sulfonylation reagents.

  建立了可见光氧化还原催化下N-杂环的氧化脱氢芳构化和选择性磺酰化反应。温和的反应条件使该方法成为使吡咯烷官能化/氧化的引人入胜且通用的策略，由此鉴定出芳基磺酰氯既是催化剂再生又是磺酰化试剂。